N-ヒドロキシフタルイミド

化学名:N-ヒドロキシフタルイミド

CAS番号.524-38-9

英語名:N-Hydroxyphthalimide

CBNumberCB2332640

MFC8H5NO3

MW163.13

别名

N-ヒドロキシフタルイミド

2-ヒドロキシ-2H-イソインドール-1,3-ジオン

フタルイミジルアルコール

N-ヒドロキシフタルイミド物理性質

融点	233 °C (dec.) (lit.)
沸点	290.19°C (rough estimate)
比重(密度)	1.64 g/cm3
蒸気圧	0Pa at 25℃
屈折率	1.5510 (estimate)
貯蔵温度	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	DMSO（微量）、メタノール（微量）
外見	粉
酸解離定数(Pka)	6.10±0.20(Predicted)
色	黄色
水溶解度	水にわずかに溶ける。
Merck	14,4838
BRN	131208
主な用途	ペプチド合成
InChI	1S/C8H5NO3/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7)12/h1-4,12H
InChIKey	CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES	ON1C(=O)c2ccccc2C1=O
LogP	0.14
CAS データベース	524-38-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-hydroxy- (524-38-9)

安全性情報

危険有害性情報のコード(GHS)

外観
白色〜わずかにうすい黄色, 結晶性粉末〜粉末
溶解性
エタノールに溶ける。
用途
ペプチド合成時のC末端活性化剤。
化学的特性
N-Hydroxyphthalimide is yellow moist powder
使用
N-Hydroxyphthalimide，additives in to DCC method of peptide synthesis used to improve yield of optically pure product.
主な応用
N-Hydroxyphthalimide is used in the synthesis of a new class of antibacterials potent against macrolide resistant bacteria. Also used in the synthesis of pyrazolidines, isoxazolidines and tetrahydrooxazines.
合成
One method of synthesizing N-Hydroxyphthalimide from phthalic anhydride and hydroxylamine hydrochloride. Using hydrated organic solvent containing organic solvent C4H8O2 in 40-100 vol% as reaction medium system, and through reaction at 60-120 deg.c for 0.5-4 hr, reduced pressure distillation to recover solvent, and drying, the desired product is obtained with the yield of 90-95% and the purity of 97%.
純化方法
N -Hydroxyphthalimide [524-38-9] M 163.1, m 230o, ~235o(dec), 237-240o, 7.0. Dissolve the imide in H2O by adding Et3N to form the salt and while hot, acidify, cool and pour into a large volume of H2O. Filter off the solid, wash it with H2O and dry it over P2O5 in a vacuum. [Nefken & Teser J Am Chem Soc 83 1263 1961, Fieser 1 485 1976, Nefkens et al. Recl Trav Chim, Pays-Bas 81 683 1962] The O-acetyl derivative has m 178-180o (from EtOH). [Beilstein 21/11 V 100.]

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