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性質
1. 基本的な構造と特性
メチルエチルエーテルは、エチル基とメチル基がエーテル結合したエーテルです。分子式は C3H8O で表され、プロパノールの構造異性体にあたります。
メチルエチルエーテルの基本的な特性 (分子量、比重、溶解性) は以下の通りです。
- 分子量:60.1
- 比重:0.725 (0℃の液体のとき)
- 溶解性:水、、に可溶。と混和。
2. 工業的な合成方法
対称エーテルは、アルコールの脱水縮合反応で合成できます。ジエチルエーテルの場合、エタノールに濃硫酸を加えて加熱することで得られます。
一方、非対称エーテルであるメチルエチルエーテルは、脱水縮合では選択的に合成できません。エタノールとの混合物に濃硫酸を加えて加熱しても、ジメチルエーテルやジエチルエーテルも発生するためです。
そこで、メチルエチルエーテルの合成には、ウィリアムソンエーテル合成法という手法が用いられます。ウィリアムソンエーテル合成法とは、金属アルコキシドとハロアルカンのSN2反応を利用して非対称エーテルを得る手法です。
メチルエチルエーテルの工業的生産では、金属エトキシドとを原料として行われます。なお、ウィリアムソンエーテル合成法で合成できるのは、メチルエチルエーテルのようにRとR'が第一級または第二級アルキル基の場合に限られます。
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説明
Ethyl methyl ether (methoxyethane, IUPAC) is a colorless liquid that is soluble in water. Specific gravity is 0.70, which is lighter than water. It is highly flammable, with a flammable range of 2%–10.1% in air. Boiling point is 51°F (10°C), flash point is 35°F (37°C), and ignition temperature is 374°F (190°C). Vapor density is 2.07, which is heavier than air. In addition to flammability, ethyl methyl ether is an anesthetic and can form explosive peroxides as it ages. The four-digit UN identification number is 1039. The NFPA 704 designation is health 1, flammability 4, and reactivity 1. The primary use is in medicine as an anesthetic.
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化学的特性
Colorless liquid.
Soluble in water; miscible with alcohol and ether.
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使用
Medicine (anesthetic).
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定義
ChEBI: An ether that is the methyl ether derivative of ethanol.
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一般的な説明
A clear colorless gas with a medicine-like odor. Flash point -35°F. Boiling point 52°F. Less dense than water. Vapors are heavier than air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket.
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空気と水の反応
Highly flammable. Soluble in water. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. A mixture of liquid air and diethyl ether exploded spontaneously, [MCA Case History 616(1960)].
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反応プロフィール
Ethers, such as ETHYL METHYL ETHER, can act as bases. They form salts with strong acids and addition complexes with Lewis acids. The complex between diethyl ether and boron trifluoride is an example. Ethers may react violently with strong oxidizing agents. In other reactions, which typically involve the breaking of the carbon-oxygen bond, ethers are relatively inert.
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危険性
Highly flammable, dangerous fire and
explosion risk.
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健康ハザード
Vapors may cause dizziness or asphyxiation without warning. Some may be irritating if inhaled at high concentrations. Contact with gas or liquefied gas may cause burns, severe injury and/or frostbite. Fire may produce irritating and/or toxic gases.
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火災危険
EXTREMELY FLAMMABLE. Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Will form explosive mixtures with air. Vapors from liquefied gas are initially heavier than air and spread along ground. CAUTION: Hydrogen (UN1049), Deuterium (UN1957), Hydrogen, refrigerated liquid (UN1966) and Methane (UN1971) are lighter than air and will rise. Hydrogen and Deuterium fires are difficult to detect since they burn with an invisible flame. Use an alternate method of detection (thermal camera, broom handle, etc.) Vapors may travel to source of ignition and flash back. Cylinders exposed to fire may vent and release flammable gas through pressure relief devices. Containers may explode when heated. Ruptured cylinders may rocket.
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使用用途
1. 現在の主な用途
メチルエチルエーテルは、医薬品原薬や化学素材の合成原料、中間体などに使用されています。常温で気体になる性質を利用して、エアロゾル噴射式のスプレーに用いられることもあります。
メチルエチルエーテルを冷却して液体とすることで、固液抽出の溶媒に使うことも可能です。常温に戻すと揮発するため、素早く固形分が得られる利点があります。ただし、の方が安価であり、常温で液体のため扱いやすいことから、メチルエチルエーテルよりも一般的に用いられます。
2. 将来の用途拡大
将来的に検討が進む可能性のある用途は、液化石油ガス (英: LNG) の代替品です。常温で気体となるエーテルは、可燃性であり冷却すれば液体として運搬・貯蔵できるため、 LNG の代わりに民生ガスとして用いる研究が行われています。
が有力とされていますが、類似した性質を持つメチルエチルエーテルも LNG代替品の候補となる可能性もあります。
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欠点
いずれの用途で課題となるのは、メチルエチルエーテルが高価であることです。メチルエチルエーテルはウィリアムソンエーテル合成法で生産されるため、アルコールの脱水縮合で得られるジエチルエーテルやジメチルエーテルよりも、原価が高く製造工程が複雑です。
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安全性プロファイル
Has anesthetic
properties. A very dangerous fire and
moderate explosion hazard when exposed to
heat or flame; can react vigorously with
oxidizing materials (e.g., air, O2). To fight
fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical.
See also ETHERS.
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職業ばく露
Used as a medicine and anesthetic.
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概要
メチルエチルエーテルとは、常温で気体のエーテル化合物です。
IUPAC名では「エチルメチルエーテル」と呼ばれます。沸点が10.8℃と低いため、常温ではガスボンベに封入された状態で運搬・貯蔵されます。引火性が高く、労働安全衛生法施行令別表第1では「可燃性のガス」、船舶安全法では「液化ガス」に指定されている物質です。
空気中の含量が可燃限界 (下限2% / 上限10.1%) の間の範囲にあると、電気火花や発熱体によって容易に引火します。蒸気が滞留すると可燃範囲に入る恐れがあるため、ドラフト内などの換気の良い場所で扱うことが重要です。
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輸送方法
UN1039 Methyl ethyl ether or Ethyl methyl
ether, Hazard Class: 2.1; Labels: 2.1-Flammable gas.
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純化方法
Dry the ether with CaSO4, pass it through an alumina column (to remove peroxides), then fractionally distil it. [Beilstein 1 H 314, 1 I 158, 1 II 311, 1 III 1288, 1 IV 1314.]
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不和合性
May form explosive mixture with air.
Incompatible, dangerous reaction with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.). Keep away from alkaline materials,
strong acids (may be explosive), strong bases. May form
explosive peroxides on standing.
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廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical
incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All
federal, state, and local environmental regulations must be
observed.
