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外観
白色/無色～うすい黄赤色～黄色粉末～塊～透明液体
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種類
キノキサリンは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。容量は25gなど、実験室で取り扱いやすい容量で提供されています。融点が低いため、0-10℃の冷蔵で保管されることが多い物質です。
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性質
キノキサリンは、分子量130.15、融点29-32℃、沸点220-223℃であり、常温では白色若しくは黄色の結晶または塊です。
密度1.124g/mLであり、引火点98℃です。水や、エタノールに溶ける性質があります。
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反応性
キノキサリンは、通常の保管条件では安定と考えられている物質です。ただし、可燃性有機物質及び製剤に概ね該当するとされています。微細に分散し、舞い上がった場合、粉じん爆発を起こす可能性が考えられます。混触危険物質は特に指定されていません。
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解説
キノキサリン,無色の結晶．融点29～30 ℃．石油エーテルに水を加えた溶媒から再結晶したものは含水物で，融点37 ℃，沸点229.5 ℃．水，アルコール，エーテル，ベンゼンに可溶．弱く酸化すると2,3-ジヒドロキシキノキサリンを生じ，強く酸化するとピラジン-2,3-ジカルボン酸となる．銀色素漂白法カラー写真のレドックス触媒として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
有機合成原料。
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合成
図2. キノキサリンの合成例
キノキサリン骨格は、o-ジアミンとジケトンとの反応によって合成する方法が一般的に知られています。無置換のキノキサリンは、o-ととの反応で得ることが可能です。その他には、2-ヨードキシ安息香酸 (IBX) を触媒として、o-フェニレンジアミンとベンジルからキノキサリン誘導体を簡便に合成する反応も開発されています。
また、置換基を導入した出発物質を用いることで、種々の官能基を有するキノキサリン骨格を合成することもできます。例えば、ジケトンとしてα-ケト酸、α-クロロケトン、α-アルデヒドアルコールそしてα-ケトンアルコールなどを用いる方法があります。
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製造
キノキサリン,o-フェニレンジアミンとグリオキサールあるいはグリオキサールの亜硫酸水素ナトリウム付加物とを水中で加熱すると生成する．
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毒性
キノキサリン,LD50 250 mg/kg(マウス，腹腔)．
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化学的特性
light yellow to brown crystalline
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使用
Quinoxaline is a reagent used in the synthesis of quinoxaline diimides as small molecule non-fullerene acceptors for organic solar cells.
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定義
ChEBI: A naphthyridine in which the nitrogens are at positions 1 and 4.
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一般的な説明
Transition metal-free acylation of quinoxaline derivatives, by cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction, were studied.
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取扱い上注意
キノキサリンは、GHS分類では特に指定を受けていない物質ですが、皮膚刺激や強い眼刺激などの危険性が指摘されており、取り扱いに注意が必要な物質です。
まず、適切な個人用保護具 (保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用し、取扱い後は皮膚をよく洗うことが必要です。また、皮膚に付着した場合には多量の水で洗い、眼に入った場合には水で数分間注意深く洗う必要があります。
次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外し、その後も洗浄を続けることが必要です。
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誘導体
キノキサリンの誘導体で市販されているものには、キノキサリン-2,3-ジチオール、キノキサリン-2,3-ジオール、キノキサリン-2-カルボキシアルデヒド、キノキサリン-5-オール、キノキサリン-6-カルボン酸メチル、カルボン酸-6-アミンなどがあります。どれも、研究開発用試薬製品として販売されている物質です。
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使用用途
キノキサリンは、主に染料としての使用が一般的です。キノキサリンのような有機色素は、顔料としてはもちろんのこと、電子写真用感光体などを代表とする機能性材料としても注目されています。
そのほかの用途としては、医薬品や農薬の中間体、出発原料としての使用が挙げられます。種々の官能基を導入したキノキサリン骨格を有する化合物は、代謝過程で触媒的に働く金属イオンを捕獲し、酵素活性を阻害する作用があると考えられています。
この作用を応用し、キノキサリンは、殺菌剤、殺ダニ剤、抗生物質などに利用されている物質です。キノキサリンから合成される抗生物質には、エチノマイシン、レボマイシン、アクチノロイチンなどがあります。
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純化方法
Crystallise quinoxaline from pet ether. It crystallises as the monohydrate on addition of water to a pet ether solution. It has UV: at 242 and 331nm (Ho –2); 234 and 316nm (pH 7.1). The picrate has m 161-162o.[Albert & Phillips J Chem Soc 1294 1956, Beilstein 23 H 176, 23 II 177, 23 III/IV 1226, 23/7 V 135.]
