9-(Chlormethyl)anthracen

Bezeichnung:9-(Chlormethyl)anthracen

CAS-Nr24463-19-2

Englisch Name:9-(Chloromethyl)anthracene

CBNumberCB9740578

SummenformelC15H11Cl

Molgewicht226.7

MOL-Datei24463-19-2.mol

Synonyma

9-(Chlormethyl)anthracen

9-(Chlormethyl)anthracen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	138-140 °C (lit.)
Siedepunkt	294.66°C (rough estimate)
Dichte	1.1510 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6281 (estimate)
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit	chloroform: soluble
Aggregatzustand	Powder
Farbe	Yellow
Wasserlöslichkeit	Soluble in chloroform. Insoluble in water.
Sensitive	Light Sensitive
BRN	1873394
InChI	InChI=1S/C15H11Cl/c16-10-15-13-7-3-1-5-11(13)9-12-6-2-4-8-14(12)15/h1-9H,10H2
InChIKey	PCVRSXXPGXRVEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1=C2C(C=C3C(=C2CCl)C=CC=C3)=CC=C1
CAS Datenbank	24463-19-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	9-(Chloromethyl)anthracene(24463-19-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36
RIDADR	UN 3261 8/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CA9600000
F	19
HazardClass	8
PackingGroup	III
HS Code	29039990
Speicherklasse	8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
Toxizität	mouse,LDLo,intravenous,2267ug/kg (2.267mg/kg),Cancer Research. Vol. 36, Pg. 2423, 1976.

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H290：Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P234：Nur im Originalbehälter aufbewahren.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P330+P331：BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P390：Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P406：In korrosionsbeständigem/… Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

9-(Chloromethyl)anthracene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
YELLOW POWDER
Verwenden
9-(Chloromethyl)anthracene is used as a blocking group reagent used for carboxylic acids, phenols, mercaptans and thiophenols. It is a derivatizing agent for carboxylic acids giving esters with enhanced UV and fluorescence detection in HPLC.
Application
9-Anthracenylmethyl Chloride is a derivative of Anthracene which is an important source of dyestuffs. It is a reagent for the protection of carboxylic acids, alcohols, phenols and thiols as their 9-anthrylmethyl derivatives, which are stable to mild acid or base, but specifically cleaved by NaSMe.
Reaktionen
Lepidopterene, a tetrabenzotetracyclotetradecatetraene, was first synthesized by reaction of 9-(chloromethyl)anthracene with methylmagnesium iodide. Through this methodology, lepidopterene and 1,2-bis(9-anthracenyl)ethane were obtained in 35% and 30% yield, respectively.

An easy synthesis of lepidopterene from 9-chloromethylanthracene
läuterung methode
If it is free from OH in the IR then recrystallisation from hexane/*C6H6 or *C6H6 (as needles). If OH is present, then some solvolysis has occurred. In this case treat 8.5g of it with SOCl2 (4.8g) in dioxane (60mL) and reflux for 5hours, then evaporate to dryness and wash the residue with cold *C6H6 and recrystallise it. With KI/Me2CO it forms the iodomethyl derivative. [Fierens et al. Helv Chim Acta 38 2009 1955, Hunter et al. J Org Chem 21 1512 1956, Beilstein 5 III 3152, 5 IV 2313.]

9-(Chloromethyl)anthracene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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