1,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE

Bezeichnung:1,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE

CAS-Nr117-12-4

Englisch Name:1,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE

CBNumberCB9317976

SummenformelC14H8O4

Molgewicht240.21

MOL-Datei117-12-4.mol

1,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	279 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt	342.92°C (rough estimate)
Dichte	1.56 g/cm³
Dampfdichte	8.3 (vs air)
Brechungsindex	1.5430 (estimate)
storage temp.	-20°C Freezer
Löslichkeit	Poor solubility in all solvents tested.DMSO (Sparingly)
Aggregatzustand	Solid
pka	6.42±0.20(Predicted)
Farbe	Yellow to Green
Merck	14,689
BRN	1881718
CAS Datenbank	117-12-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Anthrarufin (117-12-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-37/39-36/37
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CB6630000
TSCA	Yes
HS Code	29146990

Gefahreninformationscode (GHS)

1,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Yellow to Green Solid
Verwenden
1,5-Dihydroxyanthraquinone is an anthraquinone derivative with suppressive effects against nitric oxide (NO) synthase. Potential antimalarial agent. Used in studies as a potential competitive non-peptidic inhibitor of HIV-1 protei nase.
Verwenden
Important intermediate in the manufacture of alizarin and indanthrene dyestuffs. Forms insoluble Ba and Ca lakes; has been proposed as analytical reagent for the detection of Ca.
Verwenden
1,5-Dihydroxyanthraquinone (anthrarufin) is an important intermediate for manufacturing disperse blue dyes. It is the key intermediates for manufacturing disperse blue dyes via dinitrodihydroxyanthraquinone and vat dyes via diaminoanthraquinones.
Definition
ChEBI: A dihydroxyanthraquinone that is anthracene-9,10-dione substituted by hydroxy groups at positions 1 and 5.
Synthese
1,5-Dihydroxyanthraquinone is prepared from 1,5-anthraquinonedisulfonic acid by replacing the SO3H groups, and from 1,5-dinitroanthraquinone by directly replacing the nitro groups, e.g., in sulfolane with calcium oxide or, more effectively, via 1,5- dimethoxyanthraquinone and subsequent hydrolysis of the ether linkage.
läuterung methode
Purify anthrarufin by column chromatography on silica gel with CHCl3/Et2O as eluent, followed by recrystallisation from acetone. Alternatively recrystallise it from glacial acetic acid [Flom & Barbara J Phys Chem 89 4489 1985]. [Beilstein 7 III 2359, 8 IV 3268.]

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