5-Nitrobenzimidazole Struktur

5-Nitrobenzimidazol

Bezeichnung:5-Nitrobenzimidazol

CAS-Nr94-52-0

Englisch Name:5-Nitrobenzimidazole

CBNumberCB8697293

SummenformelC7H5N3O2

Molgewicht163.13

MOL-Datei94-52-0.mol

Synonyma

5-Nitrobenzimidazol

5-Nitrobenzimidazol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	207-210 °C
Siedepunkt	290.19°C (rough estimate)
chüttdichte	270kg/m3
Dichte	1.4141 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5500 (estimate)
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	0.5g/l
pka	10.95±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Solid
Farbe	Light Beige
PH	6 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
Wasserlöslichkeit	<0.01 g/100 mL at 16.5 ºC
BRN	7926
Henry's Law Constant	2.7×10¹ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
InChI	1S/C7H5N3O2/c11-10(12)5-1-2-6-7(3-5)9-4-8-6/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey	XPAZGLFMMUODDK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[N+](=O)([O-])c1cc2[nH]cnc2cc1
CAS Datenbank	94-52-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	5-Nitrobenzimidazole (94-52-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-40-22
S-Sätze:	26-45-36/37
RIDADR	2811
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	DD9800000
TSCA	TSCA listed
HS Code	29339990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten	94-52-0(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Nitrobenzimidazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white or pale yellow powder
Verwenden
Antifogging agent in photographic developers.
Verwenden
5-Nitrobenzimidazole acts as a reagent in the synthesis of benzimidazoles derivatives with antibacterial and antifungal activities. It also functions as a reagent in the synthesis of xanthine oxidase, a key enzyme that catalyze xanthine to uric acid causing hyperuricemia in humans.
Allgemeine Beschreibung
Off-white to pale yellow fluffy powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
5-Nitrobenzimidazole is incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.
Brandgefahr
Flash point data for 5-Nitrobenzimidazole are not available but 5-Nitrobenzimidazole is probably combustible.
Synthese

64-18-6

99-56-9

94-52-0

First, 4-nitrophthalimide (1 g) was mixed with formic acid (0.74 mL) in 5N hydrochloric acid (70 mL), stirred and heated to reflux for 24 hours. Upon completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, neutralized with 10% sodium hydroxide solution and the precipitate was isolated. Subsequently, the precipitate was recrystallized with water and dried to give 5-nitrobenzimidazole (0.69 g) [37].
Einzelnachweise
[1] Molecules, 2015, vol. 20, # 8, p. 15206 - 15223
[2] Journal of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 54, # 5, p. 589 - 593
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, vol. 57, # 2, p. 1122 - 1125,4
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9591 - 9600
[5] Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 2, p. 366 - 374

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