1,4-Naphthalindion

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H330：Lebensgefahr bei Einatmen.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

  H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4-Naphthoquinone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  GELBE KRISTALLE ODER FLOCKEN MIT STECHENDEM GERUCH.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Atemwege und reizt stark die Augen und die Haut.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.

• LECKAGE

  Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R25:Giftig beim Verschlucken.
  R26:Sehr giftig beim Einatmen.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
  R34:Verursacht Verätzungen.
  R11:Leichtentzündlich.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

• Aussehen Eigenschaften

  C10H6O2; grüngelbe bis grünbraune Kristalle mit charakteristischem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Heftige Reaktionen mit starken Oxidations- und Reduktionsmitteln.
  1,4-Napthochinon ist giftig beim Einatmen und beim Verschlucken. Der Kontakt mit den Augen, Haut und Schleimhäuten führt zu starken Reizungen, die mit Schwellungen, Entfärbung und Blasenbildung einhergehen. Das Einatmen von Staubpartikeln verursacht Irritationen der Atemwege und führt zu Husten undAtemnot. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Im Abzug arbeiten und Staubbildung vermeiden.
  Gummischutzhandschuhe nur als kurzfristiger Staub- und Spritzschutz..

• Verhalten im Gefahrfall

  Bei Verschütten trocken aufnehmen, Staubbildung vermeiden. Als Sondermüll entsorgen.
  Wasser, Kohlendioxid, Pulver.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffentem Lidspalt mind. 10 Min. spülen. Augenarzt!
  Nach Einatmen: Frischluft.
  Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen und Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
  ##
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Als Sondermüll entsorgen.

• Chemische Eigenschaften

  1,4-Naphthoquinone is a yellow to greenish yellow crystalline solid that has pungent odor like benzoquinone. It is slightly soluble in water, soluble in ether, chloroform, benzene, glacial acetic acid. In alkaline solutions it produces a reddish-brown color.

• Verwenden

  1,4-Naphthoquinone is used as a strong dienophile in Diels-Alder reaction. It is also used as a precursor to anthroquinone and 5-nitro-1,4-naphthalenedione, which finds application in the preparation of aminoanthroquinone and is also used as a dye precursor. It is a basic component of Vitamin K.

• Verwenden

  antibacterial, antineoplastic

• Definition

  ChEBI: 1,4-naphthoquinone is the parent structure of the family of 1,4-naphthoquinones, in which the oxo groups of the quinone moiety are at positions 1 and 4 of the naphthalene ring. Derivatives have pharmacological properties. It derives from a hydride of a naphthalene.

• Application

  1,4-Naphthoquinone is an important organic intermediate compound, it is the chemical intermediate of fungicide dichlone and dithianon, and also the by-product of anthraquinone synthesis. It can be used as polymerisation regulator of rubber and polyester resin, synthesis of dyestuffs and drugs, algaecide, corrosion inhibitor, stabiliser of transformer oil, etc.

• Origin

  1,4-Naphthoquinone is a natural product that is widely distributed in nature and is found in black walnut and king walnut. Especially in several families of higher plants (like Plumbaginaceae, Juglandaceae, Ebenaceae, Boraginaceae, Dioncophyllaceae, Ancistrocladaceae, Iridaceae, Verbenaceae, Scrophulariaceae, Avicenniaceae, Balsaminaceae, Bignoniaceae, Gentianaceae, and Droseraceae), and in addition also being present in algae, fungi, some animals, and products of metabolism in some bacteria.

• Synthesis Reference(s)

  Synthesis, p. 330, 1977 DOI: 10.1055/s-1977-24385
  Tetrahedron Letters, 31, p. 4871, 1990 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97755-4

• Allgemeine Beschreibung

  Yellow needles or brownish green powder with an odor of benzoquinone.

• Air & Water Reaktionen

  Insoluble in water.

• Reaktivität anzeigen

  1,4-Naphthoquinone may react with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. May react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. May react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4.

• Hazard

  Irritant

• Health Hazard

  ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition 1,4-Naphthoquinone emits toxic fumes and smoke.

• Brandgefahr

  Flash point data for 1,4-Naphthoquinone are not available; however, 1,4-Naphthoquinone is probably combustible.

• Flammability and Explosibility

  Not classified

• Sicherheitsprofil

  Poison by ingestion, intravenous, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

• Synthese

  1,4-Naphthoquinone is prepared by reacting naphthalene with molecular oxygen in a gaseous phase in the presence of a catalyst containing vanadium.
  Prior to reacting the naphthalene with oxygen, the catalyst is pre-treated with molecular oxygen at 300° to 400° C in the absence of organic compounds and immediately thereafter a gas mixture containing naphthalene and molecular oxygen is passed over the pretreated catalyst at temperatures in the range of 300° to 400° C. The catalyst pre-treatment can be carried out in the presence of water vapor and the subsequent reaction of naphthalene with molecular oxygen can also be carried out in the presence of water vapor.

• mögliche Exposition

  1,4-Naphthoquinone is used as a polymerization regulator for rubber and polyester resins; in the synthesis of dyes and pharmaceuticals; and as a fungicide and algicide.

• Versand/Shipping

  UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

• läuterung methode

  Crystallise the quinone from diethyl ether (charcoal). It distils in steam. It also crystallises from *benzene or aqueous EtOH and sublimes in a vacuum. [Beilstein 7 IV 2422.]

• Inkompatibilitäten

  Ketones are incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, nitrated amines, azo, diazo, azido compounds, carbamates, organic cyanates. May react with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., hydrogen) generating heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. May react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (e.g., hydrogen) and heat. Incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. May react violently with aldehydes.

• Waste disposal

  Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

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