2,16α,20,25-Tetrahydroxy-9β-methyl-10α-19-norlanosta-1,5,23(E)-trien-3,11,22-trion

Bezeichnung:2,16α,20,25-Tetrahydroxy-9β-methyl-10α-19-norlanosta-1,5,23(E)-trien-3,11,22-trion

CAS-Nr2222-07-3

Englisch Name:CUCURBITACIN I

CBNumberCB6480840

SummenformelC30H42O7

Molgewicht514.65

MOL-Datei2222-07-3.mol

Synonyma

2,16α,20,25-Tetrahydroxy-9β-methyl-10α-19-norlanosta-1,5,23(E)-trien-3,11,22-trion

2,16α,20,25-Tetrahydroxy-9β-methyl-10α-19-norlanosta-1,5,23(E)-trien-3,11,22-trion physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	148-150°C
Siedepunkt	698.3±55.0 °C(Predicted)
Dichte	1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	≥22.45 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH; ≥51.2 mg/mL in H2O with ultrasonic
pka	8.51±0.70(Predicted)
Aggregatzustand	solid
Farbe	white to off-white
LogP	2.330 (est)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,T+
R-Sätze:	25-28
S-Sätze:	1-22-45-36/37-28
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	RC6200000
Toxizität	LD50 oral in mouse: 5mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

CUCURBITACIN I Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R28:Sehr giftig beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S1:Unter Verschluss aufbewahren.
S22:Staub nicht einatmen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
Verwenden
Cucurbitacin I can be useful in the study of edible vitalmelon fruit extract and adipogenesis.
Definition
ChEBI: A cucurbitacin that is 9,10,14-trimethyl-4,9-cyclo-9,10-secocholesta-2,5,23-triene substituted by hydroxy groups at positions 2, 16, 20 and 25 and oxo groups at positions 1, 11 and 22.
Biologische Aktivität
Selective inhibitor of STAT3/JAK2 signaling. Inhibits the activation of STAT3 and JAK2 and displays no activity on Src, Akt, ERK and JNK. Suppresses phosphotyrosine levels of STAT3, inhibits STAT3 DNA binding and STAT3-mediated gene expression. Induces apoptosis in cell lines expressing constitutively active tyrosine-phosphorylated STAT3.
Biochem/physiol Actions
Cucurbitacin I (JSI-124) is a novel selective inhibitor of the janus kinase 2/signal transducer and activator of transcription 3 (JAK2/STAT3) signaling pathway with anti-proliferative and anti-tumor properties.
Lager
Store at -20°C
Einzelnachweise
blaskovich ma, sun j, cantor a et al. discovery of jsi-124 (cucurbitacin i), a selective janus kinase/signal transducer and activator of transcription 3 signaling pathway inhibitor with potent antitumor activity against human and murine cancer cells in mice.cancer res. 2003 mar 15;63(6):1270-9.yu h, lee h, herrmann a et al. revisiting stat3 signalling in cancer: new and unexpected biological functions.nat rev cancer. 2014 nov;14(11):736-46. doi: 10.1038/nrc3818.song j, liu h, li z et al. cucurbitacin i inhibits cell migration and invasion and enhances chemosensitivity in colon cancer. oncol rep. 2015 apr;33(4):1867-71. qi j, xia g, huang cr et al. jsi-124 (cucurbitacin i) inhibits tumor angiogenesis of human breast cancer through reduction of stat3 phosphorylation. am j chin med. 2015;43(2):337-47.kim hj, kim jk et al. antiangiogenic effects of cucurbitacin-i. arch pharm res. 2015 feb;38(2):290-8. yuan g, yan sf, xue h et al. cucurbitacin i induces protective autophagy in glioblastoma in vitro and in vivo. j biol chem. 2014 apr 11;289(15):10607-19.

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