ALLYLDIPHENYLPHOSPHINE OXIDE

Bezeichnung:ALLYLDIPHENYLPHOSPHINE OXIDE

CAS-Nr4141-48-4

Englisch Name:ALLYLDIPHENYLPHOSPHINE OXIDE

CBNumberCB6427654

SummenformelC15H15OP

Molgewicht242.25

MOL-Datei4141-48-4.mol

ALLYLDIPHENYLPHOSPHINE OXIDE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	110-114 °C(lit.)
Siedepunkt	200-202 °C(Press: 2 Torr)
Dichte	1.0769 g/cm3
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit	sol THF; slightly sol ether; insol hexane.
Aggregatzustand	solid

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3

Gefahreninformationscode (GHS)

ALLYLDIPHENYLPHOSPHINE OXIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
Reactant for:
- Preparaton of a-substituted alkylsilanes via regio- and chemoselective copper-catalyzed silylzincation and electrophilic substitution from terminal alkenes, and prepn. of α-substituted alcohols via Fleming-Tamao oxidation of alkylsilanes
- Olefin isomerization with Grubbs′ catalysts occluded in a hydrophobic matrix of polydimethylsiloxane (PDMS)
- C9-substituted trans-hydrindene via diastereotopic group-selective intramolecular Diels-Alder reaction
- Isomerization of allyl group-containing compounds to propenyl group-containing compounds in the presence of a Grubbs second-generation Ru catalyst
- Ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of vinyl and allyl phosphine oxides to give alkenyl phosphine oxides and bis-phosphine oxides
Synthese
The synthesis method of Allyldiphenylphosphine Oxide: (1) rearrangement of allyl diphenylphosphinite and (2) Arbuzov reaction of alkyl diphenylphosphinite with Allyl Bromide. Other new methods have also been developed. Structurally related analogs prepared include 2- methylallyldiphenylphosphine oxide, 2-phenylallyldiphenylphosphine oxide, 1- methoxyallyldiphenylphosphine oxide, crotyldiphenylphosphine oxide, and 1-substituted allylic diphenylphosphine oxide[1].
Synthese
Purification: recrystallization from ether/hexane, benzene/petroleum ether, cyclohexane, or benzene[2].
Einzelnachweise
1. (a) Ukai, J.; Ikeda, Y.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. TL 1983, 24, 4029. (b) Ikeda, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. T 1987, 43, 723. (c) Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Shankaran, K. TL 1986, 27, 6295.
2. Berlin, K. D.; Calvert, J. F. Proc. Okla. Acad. Sci. 1966, 46, 78

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