6-Methoxy-2-tetralone Struktur

6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2-on

Bezeichnung:6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2-on

CAS-Nr2472-22-2

Englisch Name:6-Methoxy-2-tetralone

CBNumberCB4323880

SummenformelC11H12O2

Molgewicht176.21

MOL-Datei2472-22-2.mol

Synonyma

6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2-on

6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-2-on physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	28-35 °C
Siedepunkt	114-116 °C (0.2 mmHg)
Dichte	1.0431 (rough estimate)
Brechungsindex	n20/D 1.5645(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Aggregatzustand	Crystalline Low Melting Solid
Farbe	Light yellow-beige to orange
Sensitive	Air Sensitive
BRN	513418
InChI	InChI=1S/C11H12O2/c1-13-11-5-3-8-6-10(12)4-2-9(8)7-11/h3,5,7H,2,4,6H2,1H3
InChIKey	RMRKDYNVZWKAFP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1C2=C(C=C(OC)C=C2)CCC1=O
CAS Datenbank	2472-22-2(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
S-Sätze:	24/25
WGK Germany	3
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29145090

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P233：Behälter dicht verschlossen halten.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304：BEI EINATMEN

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P321：Besondere Behandlung

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P340：Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P403：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

6-Methoxy-2-tetralone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
6-methoxy-2-tetralone has been selected as the starting material for the synthesis of many steroidal compounds, including 2-aminotetalin derivatives, which exhibit antifungal activities, tetrahydro benzocycloheptane and many terpenoid compounds. 6-methoxy-2-tetralone is more expensive, difficult to synthesize, and unstable in comparison to 6-methoxy-1-tetralone[1].
Chemische Eigenschaften
light yellow-beige to orange
Verwenden
6-Methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone was used in the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthylamine derivatives.
Synthesis Reference(s)
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 9, p. 267, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9.267
The Journal of Organic Chemistry, 26, p. 3237, 1961 DOI: 10.1021/jo01067a049
Synthese
To a suspension of MCPBA (1.5g, 8.7mmol) in dry dichloromethane (16mL), cooled in ice, was added dihydro naphthalene (616mg, 3.8mmol) dissolved in dichloromethane (2mL). The reaction mixture was stirred overnight, filtered, diluted with dichloromethane, washed with a solution of sodium bicarbonate (5%), brine, dried, and evaporated to obtain an oil (591mg), which without purification was dissolved in ethanol (3mL) and treated with sulfuric acid (3mL, 10%) and heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled, diluted with water, and extracted three times using chloroform. The organic extracts were washed with brine, dried, and evaporated to obtain an oil which, on purification (eluent hexane: ether 7:3), afforded 6-Methoxy-2-tetralone.
Einzelnachweise
[1] Banerjee, A. K. et al. “A concise approach for the synthesis of 6-methoxy-2-tetralone.” 2018. 0.

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