Naphthalin-1,5-diol

Bezeichnung:Naphthalin-1,5-diol

CAS-Nr83-56-7

Englisch Name:1,5-Dihydroxy naphthalene

CBNumberCB2685052

SummenformelC10H8O2

Molgewicht160.17

MOL-Datei83-56-7.mol

Synonyma

Naphthalin-1,5-diol

1,5-Dihydroxynaphthalin

Naphthalin-1,5-diol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	259-261 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt	246.06°C (rough estimate)
Dichte	1.0924 (rough estimate)
Dampfdruck	0-0Pa at 25℃
Brechungsindex	1.5418 (estimate)
Flammpunkt	252°C
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	0.6g/l
Aggregatzustand	Solid
pka	9.28±0.40(Predicted)
Farbe	Pale Beige to Very Dark Brown
PH	6 (0.5g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	Soluble in water.
BRN	2044951
LogP	1.7-1.82 at 23℃
CAS Datenbank	83-56-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,5-Naphthalenediol(83-56-7)
EPA chemische Informationen	1,5-Naphthalenediol (83-56-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,Xi
R-Sätze:	22-51/53-36-36/37/38
S-Sätze:	22-24/25-61-39-29-26
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	QJ4740000
F	8-21
TSCA	Yes
HS Code	29072900

Gefahreninformationscode (GHS)

1,5-Dihydroxy naphthalene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
ORANGEFARBENES PULVER.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt leicht die Augen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P1-Filter für inerte Partikel. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Grey powder 1,5-Naphthalenediol [83-56-7], 1,5-dihydroxynaphthalene, Azurol, C10H8O2, Mr 160.16, forms colorless needles (from aqueous methyl cellosolve). The compound is sublimable, readily soluble in ether and acetone, but only sparingly soluble in water and hydrocarbons. It is oxidized to 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone ( juglone) by CrO3. Amination gives 1,5-naphthalenediamine; coupling with diazotized anilines occurs in the 2- or 4-position.
Verwenden
1,5-Dihydroxynaphthalene is an intermediate of synthetic mordant azo dyes. It is an intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals, dyestuff fields and photograph industry. It is used as a coupling component in azo dyes as exemplified in the metallizable (Cr) wool dye, C.I. Mordant Black 9.
Vorbereitung Methode
The sodium salt of naphthalene-1,5-disulfonic acid is added gradually to excess 75 % sodium hydroxide. The mixture is heated under pressure to 276℃ over the course of 7 h and the reaction is completed by heating for a further 5 h at this temperature. After precipitation with sulfuric acid, the product is isolated in 90 % yield.
läuterung methode
The diol (~30g) is purified by making into a thick paste with H2O and suspending this in 3L of H2O containing 200mL of EtOH, boiling under reflux for 3hours, cooling to 30o, saturating with SO2, digesting below the boiling point for 1hour and filtering fast through a large hot filter paper. The hot filtrate is poured onto crushed ice whereby the diol (15-20g) separates as colourless needles (m 258o) [Wheeler & Ergle J Am Chem Soc 52 4873 1930]. Recrystallise it from H2O or nitromethane under N2 to avoid oxidation. The dibenzoyl derivative has m 245o (from EtOH). The 5-methoxy-1-naphthol derivative [prepared from the diol in MeOH/HCl (1:30 weight to volume ratio) and set aside at 25o for 9-10days] crystallised from pet ether (m 135-136o) or from CH2Cl2/hexane (needles m 140o) [Bell & McCaffrey Aust J Chem 46 731 1993]. [Beilstein 6 I 477, 6 II 950, 6 III 5265, 6 IV 6554.]

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