4-Methyl-pent-3-en-2-on

Bezeichnung:4-Methyl-pent-3-en-2-on

CAS-Nr141-79-7

Englisch Name:Mesityl oxide

CBNumberCB2139085

SummenformelC6H10O

Molgewicht98.14

MOL-Datei141-79-7.mol

Synonyma

4-Methylpent-3-en-2-on

4-Methyl-pent-3-en-2-on

4-Methyl-3-penten-2-on

4-Methyl-pent-3-en-2-on physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	−53 °C(lit.)
Siedepunkt	129 °C(lit.)
Dichte	0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	10.5 hPa (20 °C)
FEMA	3368 \| 4-METHYL-3-PENTEN-2-ONE
Brechungsindex	n20/D 1.442(lit.)
Flammpunkt	87 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	30g/l
Aggregatzustand	Liquid, Free Of Suspended Matter
Farbe	Clear
Wichte	0.86
Geruch (Odor)	Strong; peppermint; honeylike.
Explosionsgrenze	1.4-10.1%(V)
Geruchsart	vegetable
Wasserlöslichkeit	28 G/L (20 ºC)
Merck	14,5908
JECFA Number	1131
BRN	1361550
Henry's Law Constant	(x 10^-6 atm?m³/mol): 4.01 at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte	TLV-TWA 60 mg/m³ (15 ppm) (ACGIH), 10-h TWA 40 mg/m³ (10 ppm) (NIOSH); STEL 100 mg/m³ (25 ppm); IDLH 5000 ppm.
Dielectric constant	15.4（20℃）
Stabilität	Light Sensitive
LogP	1.37 at 20℃
CAS Datenbank	141-79-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	3-Penten-2-one, 4-methyl-(141-79-7)
EPA chemische Informationen	Mesityl oxide (141-79-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	10-20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	25
RIDADR	UN 1229 3/PG 3
OEB	A
OEL	TWA: 10 ppm (40 mg/m3)
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	SB4200000
Selbstentzündungstemperatur	344 °C
TSCA	Yes
HS Code	2914 19 90
HazardClass	3
PackingGroup	III
Giftige Stoffe Daten	141-79-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 in mice (mg/kg): 710 ±85 intragastric; LC50 in mice (2 hr), rats (4 hr) (mg/m3): 10000 ±270, 9000 ±600 (Ismerov)
IDLA	1,400 ppm [10% LEL]

Gefahreninformationscode (GHS)

Mesityl oxide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE VISKOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH DUNKEL BEIM STEHENLASSEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide wahrscheinlich. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Kunststoffe an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 15 ppm (als TWA) 25 ppm (als STEL); (ACGIH 2005).
MAK: 5 ppm 20 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt Augen, Haut und Atemwege. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zu Bewusstlosigkeit führen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Leber, Nieren und Lunge.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C6H10O; (4-Methyl-3-penten-2-on; Isobutenyl-methyl-keton; Methylisobutenylketon; Isopropylidenaceton). Farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit durchdrigendem pfefferminzartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Entzündlich. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und bilden bei höherer Temperatur mit Luft explosionsfähige Gemische. Mesityloxid reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Aufnahme durch die Haut. Mesityloxid wirkt sehr stark hautreizend und stärker narkotisch als die entsprechenden gesättigten Ketone. Atemluft-Konzentrationen über 50 ml/m³ bewirken bereits eine starke Reizung der Nasenschleimhäute und zeigenim Tierversuch Nieren- und Leberschädigungen. 25 ml/m³ machen sich in der Regel schon durch Augenreiz bemerkbar. Flüssigkeitskontakt mit dem Auge kann zu Horrnhauttrübung oder Hornhautnekrosen führen. Akute Symptome bei Einnahme höherer Konzentrationen, evtl. erst nach mehrstündiger Latenz, sind Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, Blutdruckabfall.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid oder Chemizorb) aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen. Mit viel Wasser nachspülen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Gründlich mit Seife und reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt min. 10 Min. spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft
Nach Verschlucken: Sofort und wiederholt reichlich Wasser (falls vorhanden mit Aktivkohle-Zusatz) trinken lassen. Kein Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
The commercial grade of 4-methyl-3-penten-2-one exhibits an unpleasant grassy-green or pungent, acrylic odor. The pure material has a pleasant, honey-like odor. This substance may be prepared by reacting acetone or diacetone alcohol with iodine or other dehydrating agent; by condensation of acetone over sulfonated polystyrene-divinylbenzene resin used as an ion exchange catalyst.
Chemische Eigenschaften
Mesityl oxide is a clear, pale yellow, or colorless liquid with a strong peppermint odor. The odor threshold is 0.05 ppm.
Physikalische Eigenschaften
Clear, pale yellow liquid with a strong, peppermint, or honey-like odor. Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 70 μg/m³ (17 ppb_v) and 200 μg/m³ (50 ppb_v), respectively (Hellman and Small, 1974).
Occurrence
Reported found in orange juice, baked potato, bell pepper, sauerkraut, tomato, crisp bread, parmesan cheese, milk, chicken fat, hop oil, rum, coffee, tea, peanut, passion fruit, mushroom, tamarind, prickly pear, buckwheat, basil, elder flower, rosemary, shrimp, nectarine, clam and maté
Verwenden
4-Methyl-4-penten-2-one is used to a small extent as an intermediate in synthesis. Most of it is converted to 4-methyl-2-pentanone by selective hydrogenation. Although 4-methyl-2- pentanone has excellent solvent properties for nitrocellulose, cellulose esters and ethers, copolymers of vinyl chloride – vinyl acetate and other synthetic resins, as well as natural and synthetic rubber, its use as a solvent is limited as a result of its toxicity and chemical instability. The fraction of 4-methyl-4-penten-2-one permitted in solvent systems has been set at 5 vol% (Rule 66 of the Los Angeles, California, Air Pollution Control District). Some of the numerous possible reactions that mesityl oxide may undergo have been used for the synthesis of products such as Budralazine, an antihypertensive agent.
Verwenden
Solvent for nitrocellulose, many gums and resins, particularly vinyl resins. In lacquers, varnishes and enamels. In making methyl isobutyl ketone.
Definition
ChEBI: 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI is an olefinic compound. It is functionally related to an acrylic acid.
synthetische
4-Methyl-4-penten-2-one is the precursor of methyl isobutyl ketone (see Section 2.2) and can be produced from acetone in a single- or a two-step process . Pure mesityl oxide is obtained by azeotropic distillation of the crude watercontaining product. Subsequent purification by removal of the accompanying impurities, such as mesitylene and phorone [504-20-1], is effected by distillation.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 27, p. 3733, 1986 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)83866-6
Allgemeine Beschreibung
Mesityl oxide appears as a colorless, oily liquid with a pungent honey-like odor. Flash point 87 °F. Less dense than water and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Used in paint removers, as a solvent for plastics, and as an insect repellent.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slightly soluble in water
Reaktivität anzeigen
Mixing MESITYL OXIDE in equal molar proportions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: 2-aminoethanol, chlorosulfonic acid, ethylene diamine, nitric acid, oleum, or sulfuric acid [NFPA 1991].
Hazard
Flammable, moderate fire risk. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Eye and upper respiratory tract irritant, central nervous system impairment.
Health Hazard
Mesityl oxide is a moderately toxic substance, more toxic than the saturated ketones.Inhalation of its vapors can cause irritationto the eyes, skin, and mucous membranes. Inhumans, the irritation effect on the eyes andnose are reported to be 25 and 50 ppm. Athigh concentrations narcosis can result. Otherthan narcosis, prolonged exposure to highconcentrations can injure the lungs, liver, and kidney. A concentration of 2500 ppm waslethal to rats.
LD50 value, oral (rats): 1120 mg/kg.
Health Hazard
Inhalation causes irritation of nose and throat, headache, dizziness, difficult breathing. Contact with liquid or concentrated vapor causes severe eye irritation. Liquid irritates skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Brandgefahr
Behavior in Fire: Vapor is heavier than air and may travel a considerable distance to a source of ignition and flash back.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. Mildly toxic by inhalation and skin contact. Human systemic effects by inhalation: conjunctiva irritation. This compound is highly irritating to all tissues on contact; its vapors also are irritating. High concentrations are narcotic. It is readdy absorbed through intact skin. Single exposures tend to indicate that ths ketone has greater acute and narcotic action than isophorone. It can have harmful effects upon the hdneys and liver, and may damage the eyes and lungs to a serious degree. Prolonged exposure can injure liver, kidneys, and lungs. It can cause opaque cornea, keratoconus, and extensive necrosis of cornea. Dangerous fire hazard when exposed to heat, sparks, or flame; can react with oxidzing materials. Reacts violently with 2-amino ethanol, chlorosulfonic acid, ethylene diamine, HNO3, oleum, H2SO4. An insect repellent. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also KETONES.
mögliche Exposition
Mesityl oxide is used as a solvent for cellulose esters and ethers and other resins in lacquers and inks. It is used in paint and varnish removers and as an insect repellent
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seekmedical attention immediately. If this chemical contactsthe skin, remove contaminated clothing and wash immediately with soap and water. Seek medical attention immediately. If this chemical has been inhaled, remove fromexposure, begin rescue breathing (using universal precautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR if heart action has stopped. Transfer promptly to a medical facility. When this chemical has been swallowed, get medical attention. Give large quantities of water and induce vomiting. Do not make an unconscious person vomit.
Lager
Color Code—Red: Flammability Hazard: Store in a flammable liquid storage area or approved cabinet away from ignition sources and corrosive and reactive materials. Mesityl oxide 1715 Prior to working with this chemical you should be trained on its proper handling and storage. Before entering confined space where this chemical may be present, check to make sure that an explosive concentration does not exist. Store in tightly closed containers in a cool, well-ventilated area away from oxidizers, strong acids. See incompatibilities above. Where possible, automatically pump liquid from drums or other storage containers to process containers.
Versand/Shipping
UN1229 Mesitly oxide, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.
läuterung methode
Purify it by distillation, preferably in a vacuum or via the semicarbazone (m 165o) which is decomposed to pure ketone. The 2,4-dinitrophenylhydrazone (m 205-206o) crystallises from EtOH. [Johnson J Am Chem Soc 73 5888 1951, Johnson J Am Chem Soc 75 2720 1953, Erskine & Waight J Chem Soc 3425 1960, Beilstein 1 H 736, 1 I 382, 1 II 793, 1 III 2995, 1 IV 3471.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. May be able to form explosive peroxides. May react violently with nitric acid; aliphatic amines; alkanolamines, 2- aminoethanol, ethylene diamine; chlorosulfonic acid; oleum (fuming sulfuric acid). Not compatible with oxidizers, strong acids; strong bases; reducing agents; halogens. Dissolves some forms of plastics, resins and rubber. Attacks copper.
Waste disposal
Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

Mesityl oxide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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