Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Bezeichnung:Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

CAS-Nr23239-41-0

Englisch Name:Cefacetrile sodium

CBNumberCB1920963

SummenformelC13H12N3NaO6S

Molgewicht361.30565

MOL-Datei23239-41-0.mol

Synonyma

Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-7-(cyanacetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	>167°C (dec.)
storage temp.	Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit	DMF (Slightly), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand	Solid
Farbe	Pale Beige
Stabilität	Hygroscopic

Sicherheit

Toxizität

LD50 in mice (mg/kg): 4500 ± 540 i.v.; 9100 ± 1500 s.c. (Kradolfer)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H315：Verursacht Hautreizungen.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H334：Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P285：Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P341：BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P321：Besondere Behandlung

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P333+P313：Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P342+P311：Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cefacetrile sodium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Cephacetrile was synthesized by Ciba-Geigy in 1970. It shows almost the same activity against gram-negative bacteria as cephalothin, but it has a higher activity against β-lactamaseproducing Escherichia coli. Like cephalothin, it is metabolized partially by deacetylation in vivo. Cephacetrile has been used to treat sepsis and abdominal and respiratory tract infections caused by Staphylococcus, Streptococcus, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae, but it is gradually being replaced clinically by the newer and more active cephalosporins.
Originator
Celospor,Ciba Geigy,Switz.,1969
Verwenden
Cefacetrile Sodium is a cephalosporin antibiotic. Antibacterial.
Definition
ChEBI: Cefacetrile sodium is an organic molecular entity.
Manufacturing Process
13.6 g (0.05 mol) of 7-aminocephalosporanic acid are taken up in a mixture of 150 ml of methylene chloride and 19.5 ml of tributylamine (0.12 mol) and at 0°C a solution of 8.4 g of cyanoacetylchloride (0.07 mol) in 100 ml of methylene chloride is stirred in. The bath is then stirred for ? hour at 0°C and for ? hour at 20°C, the reaction solution is evaporated under vacuum and the residue taken up in 10% aqueous dipotassium hydrogenphosphate solution. This aqueous phase is washed with ethyl acetate, acidified to pH 2.0 with concentrated hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
After having been dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum, this extract gives as a solid residue 14.7 g of crude 7-cyanoacetylamino-cephalosporanic acid which is purified by chromatography on 30 times its own weight of silica gel. The fractions eluted with chloroform plus acetone (7:3) furnish a product which crystallizes from acetone plus ether in the form of needles melting at 168° to 170°C with decomposition.
5.10 g (15 mmol) of 7-cyanoacetyl-aminocephalosporanic acid are suspended in 102 ml of distilled water and converted into the sodium salt by stirring in dropwise 15 ml of N sodium hydroxide solution.
Therapeutic Function
Antibiotic

Cefacetrile sodium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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