7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde

Bezeichnung:7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde

CAS-Nr14003-96-4

Englisch Name:7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde

CBNumberCB12605899

SummenformelC11H8O4

Molgewicht204.18

MOL-Datei14003-96-4.mol

7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	189-190℃ (ethanol )
Siedepunkt	398.3±42.0 °C(Predicted)
Dichte	1.541
Brechungsindex	1.641
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	DMSO: soluble5mg/mL, clear (warmed)
pka	6.22±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Yellow powder
Farbe	white to beige
Stabilität	Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey	RTHHSXOVIJWFQP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	14003-96-4

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22
WGK Germany	3

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H315：Verursacht Hautreizungen.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H334：Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H350：Kann Krebs verursachen.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P285：Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P342+P311：Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
4μ8C (14003-96-4) is a selective inhibitor of IRE1α ribonuclease (RNase) activity (IC50?= 60 nM). Covalently binds to lysine 907 in the IRE1 endonuclease domain, blocking substrate access to the active site of IRE1α and inactivating both XBP1 splicing and IRE1α-mediated mRNA degradation but not IRE1 kinase activity.1?Inhibits IRE1α in response to hypoxia or other ER stress-inducing agents but has no effect on proliferation or clonogenic survival of hypoxic cells.2?Blocks production of IL-4, IL-5 and IL-13 production in T cells.3?4μ8C prevents the splicing of the XBP1 mRNA in response to ER stress caused by mutant proinsulin production in pancreatic β-cells.4
Verwenden
8-Formyl-4-methylumbelliferone is an inhibitor that blocks substrate access to the active site of IRE1 and selectively inactivates both Xbp1 splicing and IRE1-mediated mRNA degradation.
Allgemeine Beschreibung
A cell-permeable coumarin o-hydroxyaldehyde compound that inhibits IRE1 RNase activity in a time- and dose-dependent manner (IC₅₀ = 550, 230, 180, 100, and 45 nM, respectively, with 0, 2, 4, 8, 16, min drug preincubation in FRET-based RNA cleavage assays) by covalently targeting IRE1 Lys907 via Schiff base formation, effectively preventing ER stress-induced site-specific mRNA splicing as well as RIDD (Regulated IRE1-Dependent Degradation) mRNA degradation (IC₅₀ = 6.9 and 4.1 μM, respectively, against Xbp1 splicing and Scara3 degradation) in MEF cultures following Tunicamycin (Cat. No. 654380) treatment. Also demonstrated to inhibit ER capacity expansion (Effective conc. 32 μM) and amylase secretion (IC₅₀<2 μM) upon stress induction by Dexamethasone (Cat. No. 265005) treatment in rat AR42J tumoral acinar pancreatic cells. Structural analysis reveals that the reduced water accessibility to Lys907 in IRE1 native conformation accounts for the unusual stability of Lys907 Schiff base formation and forms the basis of selective IRE1 RNase inhibition by 4μ8C and STF083010 (Cat. No. 412510). Although 4μ8C, but not STF083010, is also shown to inhibit IRE1 autophosphorylation by Schiff base formation with IRE1 Lys599 in the absence of ADP, cellular nucleotide prevents 4μ8C from targeting IRE1 Lys599 and inhibiting IRE1 kinase activity intracellularly.
Biochem/physiol Actions
Cell permeable: yes
Lager
Store at -20°C
Einzelnachweise
1) Cross?et al. (2012),?The molecular basis for selective inhibition of unconventional mRNA splicing by an IRE1-binding small molecule; Proc. Natl. Acad. Sci. USA,?109?E869 2) Cojocari?et al. (2013),?New small molecule inhibitors of UPR activation demonstrate that PERK, but not IRE1α signaling is essential for promoting adaptation and survival to hypoxia;? Radiother. Oncol.,?108?541 3) Kemp?et al. (2013),?The serine-threonine kinase inositol-requiring enzyme 1α (IRE1α) promotes IL-4 production in T helper cells; J. Biol. Chem.,?288?33272 4) Zhang?et al. (2014),?IRE1 inhibition perturbs the unfolded protein response in a pancreatic β-cell line expressing mutant proinsulin, but does not sensitize the cells to apoptosis;? BMC Cell Biol.,?15?29

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