Cyclohexanecarbonitrile, 4,4-difluoro-

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H312：Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

  P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P321：Besondere Behandlung

  P322：Gezielte Maßnahmen

  P330：Mund ausspülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

  P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Cyclohexanecarbonitrile, 4,4-difluoro- Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Synthese

  

  34916-10-4

  

  922728-21-0

  

  459-53-0

  General procedure for the synthesis of 4,4-difluorocyclohexanecarbonitrile and 4-fluorocyclohex-3-ene-1-carbonitrile from 4-oxocyclohexanecarbonitrile: A solution of (diethylamino)sulfur trifluoride (46.7 g, 289 mmol) in dichloromethane (200 mL) was added slowly and dropwise at 0 °C to a solution of 4-oxocyclohexanecarbonitrile (32.4 g, 263 mmol) in dichloromethane ( 400 mL) solution. The reaction mixture was stirred at this temperature for 2 hours and then the reaction was quenched with deionized water (100 mL). The organic phase was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. After concentrating the solvent, a 7:3 mixture of 4,4-difluorocyclohexanecarbonitrile and 4-fluorocyclohex-3-ene-1-carbonitrile was obtained. Another 77% m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA, 45 g, 200 mmol) was stirred in chloroform (600 mL) for 30 min and the solution was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. A mixture of 4,4-difluorocyclohexanecarbonitrile and 4-fluorocyclohex-3-ene-1-carbonitrile obtained above was added to the MCPBA solution and stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with 1.5 M sodium hydroxide solution (3 x 300 mL) and the organic phase was dried with anhydrous magnesium sulfate. After concentrating the solvent, the residue was distilled under reduced pressure to give the pure target compound 4,4-difluorocyclohexanecarbonitrile as a colorless liquid. Yield 18.2 g (47%).1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ 1.86-1.96 (m, 1H), 1.95-2.03 (m, 5H), 2.03-2.22 (m, 2H), 2.68-2.85 (m, 1H).

• Einzelnachweise

  [1] Patent: WO2007/13848, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9

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