1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97

Bezeichnung:1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97

CAS-Nr18163-47-8

Englisch Name:1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97

CBNumberCB0499253

SummenformelC5H9ISi

Molgewicht224.11

MOL-Datei18163-47-8.mol

1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97 physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	130 °C (lit.)
Dichte	1.46 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.511(lit.)
Flammpunkt	119 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	sol organics (THF, Et2O, pyridine, DCM, CHCl3, DMF).
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Red to Green
Wichte	1.46
Hydrolytic Sensitivity	4: no reaction with water under neutral conditions
Sensitive	Light Sensitive
CAS Datenbank	18163-47-8

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	10-20/21/22-42/43-63
S-Sätze:	16-23-36/37/39-45
RIDADR	UN 1993 3/PG 3
WGK Germany	3
HS Code	2931.90.9010
HazardClass	3

Gefahreninformationscode (GHS)

1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Physikalische Eigenschaften
bp 96 °C, 55 °C/20 mmHg; n20 D 1.5110; d 1.46 g cm?3, fp 48°C.
Verwenden
1-Iodo-2-(trimethylsilyl)acetylene may be used to investigate the reactivity of diamagnetic cobalt(I) complex, Tol-BDI((2-pp)2)Co [Tol-BDI((2-pp)2)H = 2-(4-tolyl)-1,3-bis(2-isopropylpyridyl)propenediimine]. It may be used for the synthesis of 1-(4-trimethylsilanylbuta-1,3-diynyl)pyrene, via Pd-coupling with 1-iodo-2-trimethylsilylacetylene.
Verwenden
(Iodoethynyl)trimethylsilane is widely used as alkyne coupling reagent predominantly used in conjunction with organocopper species or palladium catalysis.(Iodoethynyl)trimethylsilane has been largely confined to aryl- and vinylcopper coupling, where it serves well since the reverse procedure, i.e. coupling with alkynylcopper reagents, is not straightforward due to the lack of reactivity of alkynyl moieties bound to copper.
synthetische
All involve iodination of trimethylsilylacetylenes. Direct iodination of metalated (lithium or magnesium) trimethylsilylacetylene has been largely supplanted due to the modest yields obtained. Utilizing trimethylsilylacetylene and bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of copper(I) iodide gives good yields. Substituting zinc iodide requires using the lithium acetylide. Copper(I) iodide (0.05 equiv.) in the presence of iodine, sodium carbonate, and a phase-transfer catalyst gives good yields without having to use n-butyllithium or a Grignard reagent to first deprotonate the trimethylsilylacetylene. The most popular procedure uses bis(trimethylsilyl)acetylene, treating it with iodine monochloride in dichloromethane at 25°Cto obtain excellent yields of (iodoethynyl)trimethylsilane.

1-IODO-2-(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE 97 Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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