TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL CYANIDE

Bezeichnung:TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL CYANIDE

CAS-Nr56522-24-8

Englisch Name:TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL CYANIDE

CBNumberCB0394406

SummenformelC7H15NSi

Molgewicht141.29

MOL-Datei56522-24-8.mol

TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL CYANIDE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	76-79 °C (lit.)
Siedepunkt	163-165°C
Dichte	0.815±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt	45°C
Löslichkeit	sol organic solvents (methylene chloride, THF, chloroform); reacts rapidly with water and protic solvents.
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN	2234709

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	23/24/25
S-Sätze:	36/37/39-45
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	No
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III

Gefahreninformationscode (GHS)

TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL CYANIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Physikalische Eigenschaften
bp 163–167°C/760 mmHg; mp 76–78°C.
Verwenden
tert-Butyldimethylsilyl cyanide may be used as reagent for the formation of β-isonitrile alcohols via epoxides.
Verwenden
The Lewis acid-catalyzed reaction of t-butyldimethylsilyl cyanide(TBDMSCN)with aldehydes and ketones affords the corresponding silylated cyanohydrins in good yield (eq 1).These have a greater stability than the silylated cyanohydrins obtained by using cyanotrimethylsilane The addition of TBDMSCN to sterically hindered ketones proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of zinc iodide or potassium cyanide/18-crown-6 (eqs 2–4).Achelation-controlled stereoselective synthesis of silylated cyanohydrins has also been reported (eq 5).
synthetische
conveniently prepared by refluxing t-butyldimethylchlorosilane (1 equiv), potassium cyanide (1.3 equiv) and 18-crown-6 (0.31 equiv) in dry methylene chloride under nitrogen.The reagent can also be prepared by the reaction of silver(I) cyanide with t-butyldimethylchlorosilane, or stirring at 60°C for 4 h a mixture of sodium cyanide, Amberlite XAD-4 resin, and t-butyldimethylchlorosilane in acetonitrile
Allgemeine Beschreibung
tert-Butyldimethylsilyl cyanide (TBDMSCN) is a bulkier trialkylsilylcyanide. It participates in the cyanosilylation of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes. Addition of TBDMSCN to sterically hindered ketones in the presence of Lewis acid or base catalyst has been studied. ZnI₂-catalyzed addition of TBDSCN to 2,2-dimethylcyclohexanone, 2,2,6-trimethylcyclohexanone and 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone affords protected cyanohydrins.

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