3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid Struktur

Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat

Bezeichnung:Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat

CAS-Nr392-12-1

Englisch Name:3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid

CBNumberCB0364922

SummenformelC11H9NO3

Molgewicht203.19

MOL-Datei392-12-1.mol

Synonyma

Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat

Indol-3-brentzraubensaeuremonohydrat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	215 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt	341.49°C (rough estimate)
Dichte	1.2621 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4950 (estimate)
storage temp.	-20°C
Löslichkeit	DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Solid
pka	2.61±0.54(Predicted)
Farbe	light yellow
BRN	172966
CAS Datenbank	392-12-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Indole-3-pyruvic acid(392-12-1)
EPA chemische Informationen	Indole-3-pyruvic acid (392-12-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-24/25
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NM1880000
F	8-10-23
HS Code	2933998090

Gefahreninformationscode (GHS)

3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid is an important organic compound and an important precursor for the preparation of tryptophan. Tryptophan and D-tryptophan, and DL-tryptophan can also be synthesized by amination hydrogenation. In addition, 3-(3-Indolyl)-2-oxopropanoic acid is an intermediate in the conversion of tryptophan to indoleacetic acid in plants. Indoleacetic acid is an important growth hormone in plants and also plays an important role in regulating plant growth.
Chemische Eigenschaften
light beige to light brown powder
Verwenden
Indole-3-pyruvic acid can be used:
- As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.
- As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.
Definition
ChEBI: A 2-oxo monocarboxylic acid that is pyruvic acid substituted by a 1H-indol-3-yl group at position 3. It has been found in Lycopersicon esculentum
läuterung methode
Recrystallise the acid from Me2CO/*C6H6, EtOAc/CHCl3, Me2CO/AcOH (crystals have 1 molecule of AcOH) and dioxane/*C6H6 (with 0.5 molecule of dioxane) [Shaw et al. J Org Chem 23 1171 1958, Kaper & Veldstra Biochim Biophys Acta 30 401 1958]. The ethyl ester has m 133o (from Et2O), and its 2,4-dinitro-phenylhydrazone has m 255o (from Me2CO). [Baker J Chem Soc 461 1946.] The oxime has m 157o(dec, from EtOAc/Et2O) and pK2 0 3.40 [Ahmad & Spenser Canad J Chem 39 1340 1961]. [Beilstein 22 II 250, 22 III/IV 3080, 22/6 V 324.]

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