Anthron

Bezeichnung:Anthron

CAS-Nr90-44-8

Englisch Name:Anthrone

CBNumberCB0359489

SummenformelC14H10O

Molgewicht194.23

MOL-Datei90-44-8.mol

Synonyma

Anthron

Anthron physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	154-157 °C (lit.)
Siedepunkt	721 °C
chüttdichte	450kg/m3
Dichte	1.0550 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5500 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	INSOLUBLE
Aggregatzustand	Powder
Farbe	Yellow
Wasserlöslichkeit	INSOLUBLE
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,691
BRN	1910173
Henry's Law Constant	1.2×10¹ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
Major Application	diagnostic assay manufacturing hematology histology
InChI	1S/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2
InChIKey	RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C1c2ccccc2Cc3ccccc13
CAS Datenbank	90-44-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Anthrone(90-44-8)
EPA chemische Informationen	9(10H)-Anthracenone (90-44-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CB8925500
F	8
TSCA	TSCA listed
HS Code	29143990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten	90-44-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität	mmo-sat 60 mg/plate MUREAV 157,149,85

Gefahreninformationscode (GHS)

Anthrone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung
Anthron bildet blaßgelbe, wasserunlösliche Nadeln. Es ist leicht löslich in Benzol. Die Verbindung wird zur kolorimetrischen Bestimmung von Kohlenhydraten und zur Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet. In der Biochemie wird Anthron zur Hemmung der Prostaglandinsynthese in Zellen verwendet.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist, werden 10,4 g Anthrachinon, 10 g gekörntes Zinn und 75 ml konz. Essigsäure (Eisessig) vorgelegt. Anschließend wird der Kolbeninhalt zum Sieden erhitzt. Im Verlauf von 2 Stunden gibt man 25 ml konz. Salzsäure in Portionen von 1 ml in den Kolben. Nach 2 Stunden sollte sich das Anthrachinon vollständig aufgelöst haben, anderenfalls gibt man nochmals Zinn und Salzsäure in den Kolben. Wenn die Reaktion beendet ist, wird abgesaugt und das Filtrat mit 10 ml Wasser versetzt. Beim Abkühlen der Lösung auf etwa 10℃ kristallisiert Anthron aus. Man saugt die Kristalle kalt ab und wäscht mit Wasser nach. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Petrolether (3:1) erhält man etwa 6 g (62 % der Theorie) eines bei 155℃ schmelzenden Produktes (Anm. 1).
Anm. 1: Pro Gramm Anthron sind 10 bis 12 ml Lösungsmittelgemisch erforderlich. Es ist vorteilhaft, wenn man das Anthron zunächst mit reinem Benzol aufnimmt und den Petrolether später zusetzt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
off-white to light yellow crystals
Verwenden
Used for determination of carbohydrates Anthrone is used for the determination of carbohydrates. It is used as a general reagent in the colorimetric determination of carbohydrates in yeast and plant extracts. It is involved in organic synthesis. It is utilized for the determination of sugar in body fluids. It finds application as a laxative.
Verwenden
Anthrone is a tricyclic aromatic ketone and related compound of anthracene. Anthrone is used as a reagent in the colorometric determination of carbohydrates.
Definition
ChEBI: A member of the class of anthracenes that is 9,10-dihydroanthracene carrying an oxo group at C-9.
Allgemeine Beschreibung
Anthrone has the ability to reduce aldehyde containing reducing sugars such as streptose and N-acetyl glucosamine present in streptomycin, into acids. It develops a red- violet color. Therefore, it is used to determine streptomycin quantitatively. Anthrone has been used to detect carbohydrate containing lipids and to measure sugar content such as sucrose and trehalose in the liquid medium.
Sicherheitsprofil
Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits acrid smoke andirritating vapors.
Synthese
104g anthraquinone, 100g tin particles, 750ml glacial acetic acid mixed heated to boiling, and then add concentrated hydrochloric acid 250ml (relative density of 1.19) one by one, about 2h to add, at this time, the anthraquinone should be all dissolved in the reaction solution, otherwise, need to make up the addition of tin particles and hydrochloric acid. Then reflux 1.5h, decolorization and filtration, filtrate diluted with 100ml water, cooled to 10 , precipitated anthraquinone crystals, filtration, washed with water to make pH = 7 and get the crude crystals, dry weight of 80 g. Crude can be used to recrystallize the mixture of acetone or benzene and petroleum ether (3:1), can be obtained with melting point of 154-155 , anthraquinone of about 60 g. .
läuterung methode
This stable keto tautomer of 9-anthranol (above) provides yellow crystals from a 3:1 mixture of *C6H6/pet ether (b 60-80o) (10-12mL/g), or successively from *C6H6 then EtOH. Dry it in vacuo. [Meyer Org Synth Coll Vol I 60 1941, Beilstein 6 IV 4930.]

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