9-Phenylanthracen

Bezeichnung:9-Phenylanthracen

CAS-Nr602-55-1

Englisch Name:9-phenylanthracene

CBNumberCB8778824

SummenformelC20H14

Molgewicht254.33

MOL-Datei602-55-1.mol

Synonyma

9-Phenylanthracen

9-Phenylanthracen physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	153-155 °C (lit.)
Siedepunkt	417 °C (lit.)
Dichte	1.1180 (estimate)
Brechungsindex	1.7040 (estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand	Solid
Farbe	Off-white to pale brown
Sensitive	Light Sensitive
BRN	1910570
CAS Datenbank	602-55-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Anthracene, 9-phenyl- (602-55-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	N
R-Sätze:	50/53
S-Sätze:	60-61
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	3
HazardClass	9
HS Code	29029090

Gefahreninformationscode (GHS)

9-phenylanthracene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
Pale Yellow Plates
Verwenden
9-Phenylanthracene is used to synthesize organic light-emitting material intermediates.
synthetische
The synthesis of 9-phenylanthracene involved mixing phenylboronic acid (2.13 g, 17.49 mmol), 9-bromoanthracene (3 g, 11.66 mmol), Pd(PPh3)4 (140 mg, 0.12 mmol), K2CO3 (16 mL, 2 M), and ethanol (8 mL) in a 100 mL flask with anhydrous toluene (32 mL). The mixture was refluxed for 48 h under nitrogen. After cooled to room temperature, the reaction mixture was quenched with dilute hydrochloric acid solution and extracted with CH2Cl2. The organic extracts were dried over anhydrous MgSO4 and concentrated by rotary evaporation. The crude product was further purified by silica gel column chromatography (CH2Cl2/petroleum ether (1:4,v/v)) to get a white powder (2.43 g, 81.9 %). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.08 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.70 – 7.67 (m, 2H), 7.63 – 7.54 (m, 3H), 7.50 – 7.45 (m, 4H), 7.37 (ddd, J = 8.7, 6.5, 1.2 Hz, 2H). EI-MS (m/z): Calculated for C20H14: 254.33. Found [M+]: 253.02.

Synthesis of 9-phenylanthracene
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 79, p. 393, 1957 DOI: 10.1021/ja01559a042
läuterung methode
Chromatograph it on alumina in *C6H6 and recrystallise it from AcOH or toluene. [Beilstein 5 H 725, 5 II 639, 5 III 2462.]

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