2-溴苯基硼酸

2-溴苯基硼酸化学性质

熔点 :113 °C(lit.)
沸点 :329.2±44.0 °C(Predicted)
密度 :1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Sparingly)
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :8.25±0.58(Predicted)
颜色 :White to off-white
水溶解性 :Soluble in methanol. Slightly soluble in water.
BRN :8542615
CAS 数据库 :244205-40-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

2-溴苯基硼酸性质、用途与生产工艺

简介
2-溴苯基硼酸是一种硼酸衍生物，硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。
理化性质
2-溴苯基硼酸，常温常压下为白色或者灰白色固体，能溶解于强极性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等，但是在低极性和非极性的的有机溶剂中溶解性差。它在醇类溶剂中有一定的溶解度。
用途
2-溴苯硼酸又叫邻溴苯硼酸，有机发光二极管（Organic Light-Emitting Diode，OLED）电子化学品重要中间体。
制备
用氮气/乙醇冷却浴将邻二溴苯（0.5 cm3，4.15 mmol），THF-Et2O（25 cm3：25 cm3）的溶液冷却至-115°C。快速加入预冷（-78°C）的t-BuLi（5.9 cm3，8.73 mmol）。将黄色反应混合物在-115°C下搅拌35分钟。加入预冷（-78°C）的B（OMe）3（5 cm3，44 mmol）在Et2O（10 cm3）中的溶液。在-115至-105°C下搅拌两小时。-115°C下，用5 cm3 EtOH-浓盐酸（8：2）淬灭反应。缓慢温热至室温，然后从水（150 cm3）中重结晶，得到2-溴苯基硼酸。

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