缬霉威

简介理化性质应用作用机理合成方法毒性

缬霉威

CAS号:140923-17-7
英文名:IPROVALICARB
中文名:缬霉威
CBNumber:CB9395507
分子式:C18H28N2O3
分子量:320.43
MOL File:140923-17-7.mol

缬霉威化学性质

熔点 :163-165° (mixture), 183° (SR), 199° (SS)
沸点 :497.8±38.0 °C(Predicted)
密度 :d20 1.11
储存条件 :0-6°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :11.41±0.46(Predicted)
形态 :solid
LogP :3.560 (est)
EPA化学物质信息 :Iprovalicarb (140923-17-7)

安全信息

WGK Germany :2
RTECS号 :FC4755500
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >5000 dermally; in bobwhite quail (mg/kg): >2000 orally; LC50 in rats (mg/m3): >4977 by inhalation (Stenzel)

缬霉威性质、用途与生产工艺

简介
异丙菌胺(iprovalicarb)，试验代号SZX0722、SZX722。商品名称 Melody、Positon、In- vento。是拜耳公司开发的氨基酸类杀菌剂。化学名称为2甲基-1-[(1-对甲基苯基乙基)氨基甲酰基]-(S)-丙基氨基甲酸异丙酯， isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate.
理化性质
异丙菌胺由两个异构体(SS和SR)按1：1组成的混合物。原药为淡黄色粉状固体。纯品为白色固体。熔点：163~165℃（混合物），183℃(SR),199℃(SS)。蒸气压(20℃，mg/L):7.7 ×10-5(混合物)，4.4×10-5(SR),3.5×10-5(SS)。分配系数Kw1gP=3.18(SR),3.20(SS)。 Henry常数(Pa·m3/mol,计算，20℃)：1.3×10-6(SR),1.6×10-6(SS)。相对密度1.11 (20℃)。水中溶解度(20℃，mg/L):11(SR),6.8(SS)。有机溶剂溶解度(20℃，g/L):二氯甲烷97(SR)、35(SS),甲苯2.9(SR)、2.4(SS),丙酮22(SR)、19(SS),正己烷0.06(SR)、 0.04(SS),异丙醇15(SR)、13(SS)。稳定性：在pH5~9(25℃)水溶液中可以稳定存在。比旋光度[a]:(SR)+49.52°(c=10.32g/L,甲醇)，(SS)-94.40°(c=11.05g/L,甲醇)。
应用
(1)适宜作物及安全性葡萄、马铃薯、番茄、黄瓜、柑橘、烟草等。对作物、人类、环境安全。
(2)防治对象霜霉病、疫病等如葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、烟草黑茎病等。
(3)使用方法既可用于茎叶处理，也可用于土壤处理（防治土传病害）。防治葡萄霜霉病使用剂量为120~150g(a.i.)/hm2;防治马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、烟草黑茎病使用剂量为180~220g(a.i.)/hm2。为避免抗性发生，建议与其他保护性杀菌剂混用。
作用机理
异丙菌胺具体的作用机理尚不清楚，研究表明其影响氨基酸的代谢，且与已知杀菌剂作用机理不同。与甲霜灵、霜脲氰等无交互抗性。它是通过抑制孢子囊胚芽管的生长、菌丝体的生长和芽孢形成而发挥对作物的保护、治疗作用。
合成方法
异丙菌胺以取代的L氨基酸为起始原料，首先与氯甲酸异丙酯反应，再与取代的苄胺缩合即得目的物。反应式为：
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)4977mg/L空气。NOEL数据[2y,mg/ (kg·d)]:雄大鼠500，雌大鼠500，雄小鼠1400，雌小鼠7000，狗<80(1y)。ADI值0.015mg kg。无三致。