2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

用途制备 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶试剂级价格

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶

CAS号:23056-39-5
英文名:2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine
中文名:2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
CBNumber:CB9304053
分子式:C6H5ClN2O2
分子量:172.57
MOL File:23056-39-5.mol

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶化学性质

熔点 :51-53 °C (lit.)
沸点 :279.6±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :-1.80±0.10(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Yellow to beige
敏感性 :Hygroscopic
InChI :InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3
InChIKey :JHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库 :23056-39-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-21/22
安全说明 :26-37/39-36/37/39-36
危险品运输编号 :UN2811
WGK Germany :3
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29333999

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶性质、用途与生产工艺

用途
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一种医药中间体，可用于制备奈韦拉平。奈韦拉平是德国勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研发，用于阻止HIV的母婴间传播的抗艾滋病药物。
奈韦拉平是HIV-1的非核甘类逆转录酶抑制剂(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，与HIV-1的逆转录酶直接连接并且通过使此酶的催化端破裂来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性，从而有效地减少体内的病毒数量，恢复人体免疫功能。奈韦拉平是目前使用最广泛的抗艾滋病药物之一，主要用于防治母婴病毒传染。
制备步骤1、3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)的制备
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克四氢呋喃，13.5克(0.1摩尔)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩尔)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(碱催化剂)，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克饱和氯化钠水溶液洗涤一次，蒸馏回收溶剂，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相纯度99.3％，直接用于下一步氯代反应。
步骤2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制备
向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩尔)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃搅拌反应8小时，冷却至20-25℃，将反应液体慢慢倒入300克冰水中，充分搅拌，然后40％氢氧化钠水溶液中和pH值为7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有机相，用30克饱和食盐水洗涤，然后用5克无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到15.9克淡黄色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相纯度99.3％。