2-氯噻吩-3-甲醛

概述应用制备 2-氯噻吩-3-甲醛试剂级价格

2-氯噻吩-3-甲醛

CAS号:14345-98-3
英文名:2-Chlorothiophene-3-carbaldehyde
中文名:2-氯噻吩-3-甲醛
CBNumber:CB92665323
分子式:C5H3ClOS
分子量:146.59
MOL File:14345-98-3.mol

2-氯噻吩-3-甲醛化学性质

熔点 :65℃
沸点 :88-90℃ (10 Torr)
密度 :1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度 :Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :Light Beige to Beige Oil

安全信息

海关编码 :2934999090

2-氯噻吩-3-甲醛性质、用途与生产工艺

概述 2-氯噻吩-3-甲醛是一种有机中间体，可由3-甲基噻吩通过五步反应制备得到。2-氯噻吩-3-甲醛可用于氧化制备2-氯-3-噻吩羧酸。噻吩类化合物可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。
应用 2-氯噻吩-3-甲醛是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。
制备

将3-甲基噻吩（19.63g）溶解在乙腈（100ml）中，并逐滴加入硫酰氯（16.64ml）。将该混合物在室温搅拌1小时，再在回流下搅拌1小时，然后冷却至室温，并加入10％硫代硫酸钠水溶液（200ml）。将混合物在室温搅拌2小时，并用乙醚萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩，得到2-氯-3-甲基噻吩（21.52g）。将2-氯-3-甲基噻吩（3.53g），N-溴琥珀酰亚胺（4.73g），2,2'-偶氮二（异丁腈）（0.87g）和四氯化碳（25ml）的混合物在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温，并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液，得到2-氯-3-溴甲基噻吩的粗产物。

将2-氯-3-溴甲基甲基噻吩的粗产物和乙酸钾（9.82g）在丙酮（50ml）中的悬浮液在室温下搅拌48小时。将混合物倒入水中并用乙醚萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到3-乙酰氧基甲基-2-氯噻吩的粗产物。将该粗产物溶解在乙醇（25ml）和四氢呋喃（25ml）的混合物中，并加入1N氢氧化钠水溶液（50ml）。将混合物在室温搅拌30分钟。用1N盐酸酸化水层，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化。减压浓缩得到3-羟甲基-2-氯噻吩（3.22g）。将3-羟基甲基-2-氯噻吩（3.16g）溶解在二氯甲烷（50ml）中，并加入二氧化锰（9.66g）。将混合物在室温搅拌15小时，并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液，得到2-氯噻吩-3-甲醛的粗产物（3.16g）。