4-氰基哌啶

由N‑苄基‑4‑氰基‑4‑哌啶甲酸乙酯制备4‑氰基哌啶，步骤如下：

在一个盛有搅拌子的250mL的单口瓶中加入16.1g(58.8mmol)化合物1a，氯化钠固体3.44g(118mmol)，80mL N ,N‑二甲基甲酰胺和2mL水，盖上塞子，将单口瓶放入160℃油浴中搅拌加热，反应12小时。反应用150mL饱和碳酸氢钠淬灭，然后用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，用硅胶过滤，滤饼用50mL乙酸乙酯冲洗，滤液浓缩后的化合物2a。化合物2a无需进一步纯化，直接用于下一步反应。

在一个盛有搅拌子的500mL单口瓶中加入上述化合物2a，250mL甲醇，然后加入1.1g 10％Pd/C和8.1g 1,1,2‑三氯乙烷。三口瓶接氢气球，将反应瓶用氢气置换三次后，室温搅拌反应直到氢气不再吸收为止。反应后，将体系用硅藻土过滤，滤液浓缩至瓶中剩20mL液体，加入100mL乙醚，有大量白色固体析出。抽滤收集固体，用20mL乙醚洗涤，干燥，得化合物3。

将质量分数30％的NaOH溶液加入到上述化合物3中，至pH大于13，用甲苯萃取(100mL×3)，甲苯层合并，用20g硫酸钠干燥 ,过滤，浓缩，所得油状物进行减压蒸馏，得终产品5.67g 4‑氰基哌啶(化合物4)，收率88％。