5,6-二羟基吲哚
- CAS号:3131-52-0
- 英文名:5,6-DIHYDROXYINDOLE
- 中文名:5,6-二羟基吲哚
- CBNumber:CB9179990
- 分子式:C8H7NO2
- 分子量:149.15
- MOL File:3131-52-0.mol
- 熔点 :140 °C (decomp)
- 沸点 :411.2±25.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
- RTECS号 :NL7858000
- 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :9.81±0.40(Predicted)
- 颜色 :Off-white to light brown
- InChI :InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
- InChIKey :SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
- LogP :0.370 (est)
- 危险品标志 :Xn,N
- 危险类别码 :22-41-51/53
- 安全说明 :22-26-36/37/39-61
- 海关编码 :2933998090
5,6-二羟基吲哚性质、用途与生产工艺
- 简介 5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化 合物作为合成染发剂的最佳选择。
-
应用
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
-
染发机理
作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。
一直以来,染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物,这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响,影响了使用者的健康。作为其有效替代物,5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生,对身体无毒、副作用。 - 化学性质 5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体,纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水,不溶于石油醚,结晶状态下很稳定,但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
-
合成
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚,一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法,根据起始原料的不同,可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法 - 合成方法 以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基 吲哚。去甲基反应中,以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为 缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化 剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为 58.6%。
- 生物活性 5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体,具有广谱抗菌,抗真菌,抗病毒,抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用,并且对各种病原体具有强毒性。
-
靶点
Human Endogenous Metabolite
-
体外研究
5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD 492 values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC 50 values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC 50 for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:H66709
- 产品名称:5,6-二羟基吲哚,95% 5,6-Dihydroxyindole, 95%
- CAS编号:3131-52-0
- 包装:1g
- 价格:3024元
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:H66709
- 产品名称:5,6-二羟基吲哚,95% 5,6-Dihydroxyindole, 95%
- CAS编号:3131-52-0
- 包装:5g
- 价格:15120元
- 公司名称:湖北健楚生物医药有限公司
- 联系电话:027-027-65021350 18164064948
- 电子邮件:y18164064948@163.com
- 国家:中国
- 产品数:550
- 优势度:58
- 公司名称:上海舒盟医药科技有限公司
- 联系电话:021-54540637 18621091017
- 电子邮件:sales@amaspharm.com
- 国家:中国
- 产品数:731
- 优势度:62
- 公司名称:北京颖诺凯胜科技有限公司
- 联系电话:10-56541685 13070143590
- 电子邮件:sales@innochem.cn
- 国家:中国
- 产品数:124
- 优势度:57
- 公司名称:湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
- 联系电话:027-65526929 15102793023
- 电子邮件:hbhxry@foxmail.com
- 国家:中国
- 产品数:2006
- 优势度:55
- 公司名称:宇瑞(上海)化学有限公司
- 联系电话:21-50456736 18602143071
- 电子邮件:chen@riyngroup.com
- 国家:中国
- 产品数:1052
- 优势度:30
- 公司名称:苏州高朋药业有限公司
- 联系电话: 13358059751
- 电子邮件:gopon2012@gmail.com
- 国家:中国
- 产品数:297
- 优势度:58
- 公司名称:湖北健楚生物医药有限公司
- 联系电话:027-027-65528353 13554206703
- 电子邮件:HBJC3279834739@foxmail.com
- 国家:中国
- 产品数:1003
- 优势度:58
- 公司名称:湖州晨曦环保科技有限公司
- 联系电话:0572-0572-16762203950 16762203950
- 电子邮件:3775386035@qq.com
- 国家:中国
- 产品数:70
- 优势度:58
- 公司名称:重庆瑞琦生物技术有限公司
- 联系电话: 13983114937
- 电子邮件:Qiyuanhong_rich@163.com
- 国家:中国
- 产品数:35
- 优势度:58
- 公司名称:北京百灵威科技有限公司
- 联系电话:010-82848833 400-666-7788
- 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
- 国家:中国
- 产品数:96815
- 优势度:76