石榴提取物

石榴提取物以石榴的果皮、籽、汁为原料提取的活性物质，含有多酚、黄酮、生物碱、有机酸和类雌激素样成分等。具有抗氧化、清除自由基、预防心脑血管疾病、改善妇女更年期综合症等多种药理功能。

石榴提取物的主要化学成分为多酚类、黄酮类、生物碱和有机酸，此外还含有甾类、磷脂、甘油三酯、挥发油、氨基酸及矿物质等。
1.多酚类化合物
从石榴皮提取分离得安石榴苷、安石榴林、木麻黄宁、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸、没食子酸及英国栎鞣花酸等；从石榴汁中提取分离得没食子酸、槲皮苷、绿原酸、根皮苷、咖啡酸原儿茶酸、儿茶素及香豆酸等，其中没食子酸和儿茶素的含量较高。
2.黄酮类化合物
石榴皮中黄酮类化合物包括天竺葵素类、飞燕草素类和芦丁等。石榴皮还含有3种黄酮醇类植物雌激素, 即毛地黄黄酮、槲皮素和莰菲醇。石榴籽也含有2种异黄酮类植物雌激素, 即5, 7, 4′-三羟基异黄酮和7, 4′-二羟基异黄酮。
3.生物碱类化合物
石榴中主要含哌啶类和吡咯烷类生物碱。哌啶类生物碱包括石榴碱、N-甲基石榴碱、伪石榴碱、N-乙酰石榴碱等。石榴的不同部位所含哌啶类生物碱的种类有所差异，N-乙酰石榴碱、2-（2，-羟丙基）-吟1-哌啶、sedridine 及N-乙酰sedridine 的2个异构体分布于石榴的几乎所有部位。石榴皮碱、伪石榴皮碱、N--甲基石榴皮碱、异石榴碱主要存在于根皮、茎皮、枝皮和果皮中。2-（2，-羟丙基）-吟1-哌啶、2-（2，-丙烯基）-吟1-哌啶和降伪石榴碱在根皮中含量较高。石榴中的吡咯烷类生物碱主要有古豆碱和降古豆碱，二者主要存在于根皮中，但含量不高。
4.有机酸类化合物
石榴籽中富含不饱和脂肪酸类化合物。果汁中以多元直链羧酸为主，其中柠檬酸含量最高，平均含量可达到4.85g·L-1，其次为L-苹果酸（平均含量1.75g·L-1），还有酒石酸、草酸、（—）-奎宁酸和琥珀酸等。
5.其它类成分
甾类、磷脂、甘油三酯、挥发油均分布于石榴籽中，氨基酸、矿物质分布于石榴汁中。

图2为 鞣花酸的化学结构式

1.抗紫外辐射作用
研究表明，石榴汁、石榴提取物和石榴油均具有抵抗紫外线损伤的作用，有望成为化妆品中一种有用的辅助成分。
2.改善代谢综合症
临床试验和动物实验研究表明，石榴汁、石榴提取物以及石榴花提取物具有显著的抗动脉粥样硬化、抗高血压以及抗炎活性，有望用于代谢综合症的治疗。
3.抗微生物活性抗菌、抗病毒活性
石榴提取物中的鞣质是其抗病毒的活性组分。石榴提取物中含有的鞣花酸、没食子酸、石榴皮鞣素以及安石榴甙对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、念珠菌、假单胞菌、隐球酵母菌等在体外均有显著的抑菌作用。安石榴甙对白色念珠菌和近平滑假丝酵母的最低抑菌浓度分别为3.9 和1.9滋g·mL-1，而且与氟康唑表现出较好的协同抗菌作用，安石榴甙被认为是多酚提取物中抗病毒的有效组分。
抗寄生虫未成熟石榴皮提取物对氯喹敏感的D10 疟原虫以及对氯喹耐药的W2 疟原虫的IC50分别为4.5 和2.8滋g·mL-1。石榴提取物在体外表现出较好的抗滴虫活性。
4.抗氧化活性
石榴提取物中抗氧化剂含量是柠檬的11倍，苹果的39倍，西瓜的283倍。石榴中的主要抗氧化物质为鞣花单宁类物质，这些物质在肠道内被微生物代谢成为尿石素并进入血液循环，而尿石素A、C、D 等又均表现出较强的抗氧化活性，且活性明显高于鞣花酸和安石榴甙。动物体内活性主要表现在以下几个方面：淤对由于酒精或阿司匹林毒性作用引起的大鼠胃粘膜损伤有保护作用；于对幼鼠脑缺氧损伤有保护作用；盂预防雄性家兔阴茎勃起无力；榆消除氮基三醋酸铁[Fe-NTA]引起的肝脏毒性，临床常可见到反应肝功能的指标明显好转，避免肝脏气球样变性，肝脏脂肪变性以及肝坏死的发生；虞在心血管系统方面，石榴汁可降低血液中LDL及总胆固醇的含量，并具有降压，减少颈动脉硬化发生的作用。
5.对骨关节的作用
石榴提取物可抑制软骨外植体中白介素-1茁诱导的蛋白多糖的分解。这表明，石榴提取物可抑制骨关节炎的软骨退化，因而有望成为维持关节完整性及其功能的营养补品。
6.对新生儿缺氧、缺血性脑损伤的作用
对怀孕小鼠的实验发现，摄入石榴汁的孕鼠与摄入安慰剂的孕鼠相比，其新生儿后代因实验诱导而患脑损伤的几率显著减少64%，海马区半胱天冬酶活性显著降低84%。这表明，石榴汁的抗氧化性可以起到神经保护的作用，而且这种作用可以通过母体影响胎儿。

石榴提取物（种子）的制备方法如下：选取石榴种子，研磨粉碎 (粉碎程度无具体要求，最好过10～100目筛);加1～3倍水浸泡，加热提取，可先微火后猛火煮提，提取温度为60～90℃;或用45%～ 85%乙醇提取，提取液过滤、浓缩、干燥、研磨、过筛，最好为100～400 目，即得石榴种子提取物。
石榴皮提取方法：
1.酸碱法 取石榴皮粗粉，加水煎煮提取，提取液用氢氧化钠调pH 10至13，离心，取滤液加乙酸调pH 2至6，滤取沉淀，用水洗涤至中性，沉淀物干燥石榴皮提取物。
2. 大孔树脂分离法 取石榴皮粗粉， 用60%乙醇加热回流提取二次， 滤过， 减压回收乙醇， 减压浓缩，加水稀释， 上大孔吸附树脂柱， 加水洗涤， 然后用乙醇洗脱， 收集乙醇洗脱液， 减压回收乙醇， 得流浸膏， 真空干燥石榴提取物（皮）。

石榴酸、涩，温。归大肠经。涩肠止泻，止血，驱虫。用于久泻，久痢，便血，脱肛，崩漏，白带，虫积腹痛。
石榴提取物具有涩肠止泻、止血、驱虫之功效，用于久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、白带、虫积腹痛，预防和控制生殖器疱疹病毒感染、驱绦虫、崩漏带下等疾病。鞣花酸可作为抗癌剂，可用于胃肠动力性障碍和泌尿生殖动力障碍的治疗药物。