吡啶

概述结构纯化与除水方法来源与合成方法用途在农药中的需求分析毒性使用限量危害食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准吡啶试剂级价格

吡啶

CAS号:110-86-1
英文名:Pyridine
中文名:吡啶
CBNumber:CB8852825
分子式:C5H5N
分子量:79.1
MOL File:110-86-1.mol

吡啶化学性质

熔点 :-42 °C (lit.)
沸点 :115 °C (lit.)
密度 :0.978 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 :2.72 (vs air)
蒸气压 :23.8 mm Hg ( 25 °C)
FEMA :2966 | PYRIDINE
折射率 :n20/D 1.509(lit.)
闪点 :68 °F
储存条件 :Store at +5°C to +30°C.
溶解度 :H2O: in accordance
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :5.25(at 25℃)
颜色 :colorless
气味 (Odor) :Nauseating odor detectable at 0.23 to 1.9 ppm (mean = 0.66 ppm)
相对极性 :0.302
PH值 :8.81 (H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit) :12.4%
嗅觉阈值(Odor Threshold) :0.063ppm
香型 :fishy
水溶解性 :Miscible
凝固点 :-42℃
最大波长(λmax) :λ: 305 nm Amax: 1.00
λ: 315 nm Amax: 0.15
λ: 335 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck :14,7970
BRN :103233
Henry's Law Constant :18.4 at 30 °C (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
介电常数 :12.5（20℃）
暴露限值 :TLV-TWA 5 ppm (～15 mg/m³) (ACGIH, MSHA,and OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
稳定性 :Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey :JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.64 at 20℃
CAS 数据库 :110-86-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :2B (Vol. 77, 119) 2019
NIST化学物质信息 :Pyridine(110-86-1)
EPA化学物质信息 :Pyridine (110-86-1)

安全信息

危险品标志 :T,N,F,Xn
危险类别码 :11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
安全说明 :36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
危险品运输编号 :UN 1282 3/PG 2
职业暴露等级 :A
职业暴露限值 :TWA: 5 ppm (15 mg/m3)
WGK Germany :2
RTECS号 :UR8400000
F :3-10
自燃温度 :482 °C
Hazard Note :Highly Flammable/Harmful
TSCA :Yes
海关编码 :2933 31 00
危险等级 :3
包装类别 :II
毒害物质数据 :110-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in rats: 1.58 g/kg (Smyth)
立即威胁生命和健康浓度 :1,000 ppm

吡啶 MSDS

吡啶

吡啶性质、用途与生产工艺

概述吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙醇,醚等多数有机溶剂，本身也可作溶剂。吡啶最初由骨焦油内分离出来，随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物，如2-甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2，4，6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2-或4-卤代吡啶的卤素都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。
结构吡啶是一个典型的缺电子芳香杂环化合物, 吡啶环是一个平面环, 分子内存在闭合共轭体系。由于N原子的电负性大于C原子, 吡啶环上的电子云密度小于苯；另外在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著，所以吡啶的芳香性比苯差。另外, 吡啶分子中的氮原子有一对未共用电子对不参与π体系, 所以吡啶具有一定的亲核能力, 能进攻带有正电荷的分子, 吡啶是一种重要的有机碱。在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是难亲电取代，易亲核取代；难氧化，易还原。
纯化与除水方法分析纯的吡啶含有少量水分，可供一般实验用。如要制得无水吡啶，可将吡啶与粒氢氧化钾（钠）一同回流，然后隔绝潮气蒸出备用。干燥的吡啶吸水性很强，保存时应将容器口用石蜡封好。
来源与合成方法吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。将炼焦气通过硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质，用氨气处理所产生的硫酸铵盐类的溶液，分出游离的含氮有机碱类，然后蒸馏，即得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成。其中应用最广的是汉奇吡啶合成法，这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂（如亚硝酸）脱氢，再水解失羧，即得吡啶衍生物，吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。
用途吡啶作为重要的含氮杂环化合物之一，在包括光催化以及光电器件等领域中得到了广泛的应用。在药物化学中，吡啶也常用作药物的母核结构。目前，吡啶的氘代反应主要以Pd、Rh、Ir、Ru和Ni等金属催化剂，在α-位进行氢同位素交换（HIE），而其他位置的HIE很少涉及。
吡啶的许多衍生物中，有些是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即烟酰胺）,在辅酶I中与腺嘌呤（见嘌呤）、核糖及磷酸形成一个重要的二核苷酸。吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。
在农药中的需求分析在农化领域，有一种化学结构几乎随处可见，这就是吡啶。吡啶从结构上看，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。在应用上，吡啶可以说是一种“横扫”三药(农药、医药、兽药)的重要中间体，不仅市场需求大，而且对推动农化等行业的绿色发展也具有极其重要的作用。
吡啶类农药作为全球第四代新型农药，优势明显含吡啶环农药不仅高效、低毒、持效期长，而且对人及生物有良好的环境相容性，符合农药的发展要求和趋势。吡啶类特种精细化学品种类繁多，其中又以氯代吡啶一类为发展潜力很大的高附加值产品。其中，市场容量巨大的农药毒死蜱，其生产制造过程中的重要中间体就是氯代吡啶类化学品——2，3，5，6-四氯吡啶。而新烟碱类杀虫剂第一代明星产品——吡虫啉的重要中间体，也是氯代吡啶类产品2-氯-5-氯甲基吡啶。而在除草剂领域，氯代吡啶更是随处可见。比如全球仅次于草甘膦和百草枯的第三大灭生性除草剂——敌草快。此类除草剂的重要中间体正是氯代吡啶类产品2-氯吡啶。
氯代吡啶的作用远不仅限于工业，在日用和医药领域也随处可见它的身影。氯代吡啶可以用来生产杀菌剂ZPT，该产品广泛应用于洗发水，包括海飞丝、飘柔等百姓耳熟能详的品牌均含有这一成分。而在医药领域，氯代吡啶又是抗组胺类药物非尼拉敏、中枢兴奋药利他灵、曲唑酮和抗心律失常药丙吡胺等药物的重要中间体。
毒性 GRAS(FEMA)。
作为香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；嘴饮0.02～0.12；糖果和焙烤食品0.4。
危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。
慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠经口)；1121mg/kg(兔经皮)；人吸入25mg/m3×20分钟，对眼结膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小时/日×5日/周×6月，肝重量系数增加；人吸入20～40mg/m3(长期)；神衰、步态不稳、手指震颤、血压偏低、多汗，个别肝肾有影响。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
吡啶
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质无色或淡黄色液体。具有令人讨厌的气味。溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。
用途
用作有机溶剂、分析试剂，也用于有机合成工业、色层分析，提取、分离吡啶及其同系物的原料，是除草剂、杀虫剂、医药、橡胶助剂、纺织助剂的原料，为GB 2760--1996规定允许使用的食用香料等。在水分测定也可使用，作为菌种诱变剂，酒精变性剂，酰化反应的溶剂，催化剂等。
可以检定和测定锑、砷、铝、铋、镉、铈、氯酸盐、铬酸盐、氰酸盐、铬、钴、铜、氰化物、金、重铬酸盐、卤素、镧、铅、锂、锰、汞、锗、镍、高氯酸盐、过硫酸盐、铂、磷、铼、镨、硅、银、硫、铊、碲、硫氰酸盐、钍、硫代硫酸盐、钛、铀、钒、锌、锆。
生产方法用高温炼焦时的饱和器母液为原料，回收加工得粗吡啶，经加热脱渣得含水吡啶，用纯苯恒沸脱水；得无水吡啶，再经蒸馏馏取110～120℃馏分，最后经精馏而得。
生产方法吡啶在以前是从煤焦油提取的，焦炉煤气经硫酸洗涤、氨水中和得到粗轻吡啶，再用精馏的方法提纯。随着吡啶用途的扩大，合成法吡啶有较大发展。国外从煤焦油获得的吡啶及吡啶基化合物，已占10%。将乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反应，催化剂为SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率为48.4%。同时还生成β-甲基吡啶，改变操作条件，可调节吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺盐酸盐，经加热环合，在Pt催化剂存在下脱氢也可制得吡啶。
类别易燃液体
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 891 毫克/ 公斤; 静脉- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤
刺激数据眼睛- 兔子 2 毫克重度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时轻度
爆炸物危险特性与空气混合可爆
可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准 TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米