2-氨基-5-溴吡啶

化学反应应用 2-氨基-5-溴吡啶试剂级价格

2-氨基-5-溴吡啶

CAS号:1072-97-5
英文名:2-Amino-5-bromopyridine
中文名:2-氨基-5-溴吡啶
CBNumber:CB7403950
分子式:C5H5BrN2
分子量:173.01
MOL File:1072-97-5.mol

2-氨基-5-溴吡啶化学性质

熔点 :133-138 °C (lit.)
沸点 :230.9±20.0 °C(Predicted)
密度 :1.6065 (rough estimate)
折射率 :1.5182 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :4.65±0.13(Predicted)
颜色 :White to beige
水溶解性 :Soluble in methanol, chloroform, ethyl acetate. Slightly soluble in water.
BRN :108737
InChI :InChI=1S/C5H5BrN2/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKey :WGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(N)=NC=C(Br)C=C1
CAS 数据库 :1072-97-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :2-Amino-5-bromopyridine (1072-97-5)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-36
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany :2
F :10
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29333999

2-氨基-5-溴吡啶 MSDS

2-Amino-5-bromopyridine

2-氨基-5-溴吡啶性质、用途与生产工艺

化学反应 2-氨基-5-溴吡啶结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和氨基单元，可参与多种有机转化反应，在有机合成化学中有着广泛的应用。例如2-氨基-5-溴吡啶结构中的溴原子可参与常见的各种偶联反应，其可以作为亲电试剂参与钯催化的偶联反应，例如钯催化的Suzuki偶联反应、钯催化的Sonogashira偶联反应等。在这些反应中，溴原子与相应的亲电试剂（如有机硼化合物、炔烃等）发生反应，生成偶联产物。
应用
2-氨基-5-溴吡啶是一种常用的有机合成和医药化学中间体，广泛应用于基础化学研究和药物分子的制备过程中。作为中间体，2-氨基-5-溴吡啶的化学反应活性使其能够参与多种有机合成反应，如偶联反应、取代反应、消除反应等。这使得它在有机合成中具有重要的应用。
化学性质红色结晶
用途用于制药物及其他精细化学品
用途用于制备药物及其他精细化学品
生产方法

39856-50-3

1072-97-5

以5-溴-2-硝基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴吡啶的一般步骤：将5-溴-2-硝基吡啶（0.6mmol）、5wt% Pd/C（0.5mol%，0.003mmol）、H2O（10当量，6.0mmol）、B2(OH)4（3.3当量，2.0mmol）和CH3CN（1.0mL）加入10mL反应管中。将反应混合物在50℃下搅拌24小时。通过TLC监测反应进程，待反应完成后，将混合物冷却至室温。加入水（5mL），并用EtOAc（3×5mL）进行萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到目标产物2-氨基-5-溴吡啶（55mg，收率99%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 27-28, p. 3898 - 3904
[2] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 2, p. 247 - 252
[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776
[4] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 3, p. 1526 - 1529
[5] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 381