(S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐
- CAS号:672883-95-3
- 英文名:(S)-5-AMINO-PIPERIDIN-2-ONE HCL
- 中文名:(S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐
- CBNumber:CB8768735
- 分子式:C5H11ClN2O
- 分子量:150.61
- MOL File:672883-95-3.mol
- 储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 形态 :solid
- 颜色 :White
(S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐性质、用途与生产工艺
- 应用 (S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐是一种有机中间体,可由L-谷氨酸-5-甲酯为原料通过六步反应制备得到。
-
制备
(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-4-(甲氧基羰基)丁酸:
L-谷氨酸-5-甲酯(91.3mmol,14.7g)被加入到三乙胺(274mmol,38mL)的DMF溶液(350mL)中。加入二碳酸二叔丁酯(183mmol,40g),反应混合物在50℃下搅拌1小时,然后在室温下搅拌过夜。在真空中移除溶剂,并通过柱层析法(SiO2,1:1正己烷/乙酸乙酯→乙酸乙酯)纯化粗材料,得到题示化合物(20.36g,产率85%)。ES-MS:262(M+1)。
(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-羟基戊酸甲酯:
(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-4-(甲氧基羰基)丁酸(78mmol,20.36g)在圆底烧瓶中被溶解到THF(300mL)中。溶液被冷却到-10℃,并加入N-甲基吗啉(78mmol,8.58mL)和氯甲酸乙酯(78mmol,7.48mL),接着加入硼氢化钠(234mmol,8.85g)。反应混合物在这一温度下搅拌30分钟,然后通过缓慢加入氯化铵的饱和溶液淬灭,直到观察不到氢气的进一步产生。然后用乙酸乙酯萃取反应混合物,并用硫酸镁干燥。在过滤后,蒸发溶剂,并通过柱层析法(SiO2,1:1正己烷/乙酸乙酯)纯化粗材料,得到题示化合物(11.68g,产率61%)。ES-MS:248(M+1)。
(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-[(4-甲基苯基)磺酰氧基]戊酸甲酯:
(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-羟基戊酸甲酯(9.11mmol,2.25g)被溶解到30mL二氯甲烷中。加入对-甲苯磺酰氯(9.1mmol,1.7g)和三乙胺(27.33mmol,3.8mL),反应混合物在室温下搅拌过夜。在真空中移除溶剂,并通过柱层析法(SiO2,4:1正己烷/乙酸乙酯→7:3正己烷/乙酸乙酯)纯化粗产物,得到题示化合物(1.98g,产率54%)。ES-MS:402(M+1)。
(4S)-5-叠氮基-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]戊酸甲酯:
(4S)-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]-5-[(4-甲基苯基)磺酰氧基]戊酸甲酯(4.93mmol,1.98g)被溶解到DMF(15mL)中,并加入叠氮化钠(14.8mmol,0.961g)。反应在50℃加热3小时。反应混合物被过滤,并在真空中移除溶剂。通过快速层析(SiO2,乙酸乙酯)纯化粗产物,得到题示化合物(1.07g,产率80%)。ES-MS:273(M+1)。
N-((3S)-6-氧代(3-哌啶基))(叔丁氧基)甲酰胺:
(4S)-5-叠氮基-4-[(叔丁氧基)羰基氨基]戊酸甲酯(3.9mmol,1.07g)被溶解到甲醇(10mL)中,并加入10%钯/碳(0.1g)。反应在一个大气压的氢气下搅拌过夜。反应混合物被过滤,并在真空中移除溶剂,得到题示化合物(0.83g,产率99%)。ES-MS:215(M+1)。
(S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐:
N-((3S)-6-氧代(3-哌啶基))(叔丁氧基)甲酰胺(3.9mmol,0.83g)被溶解到乙醇(10mL)中,并冷却到0℃。加入乙酰氯(2mL),并让反应混合物达到室温。搅拌反应混合物1小时,之后在真空中移除溶剂,得到(S)-5-氨基-哌啶-2-酮盐酸盐(725mg,产率99%)。ES-MS:115(M+1)。
- 公司名称:Aladdin Scientific
- 联系电话:+1-+1(833)-552-7181
- 电子邮件:sales@aladdinsci.com
- 国家:美国
- 产品数:52927
- 优势度:58
- 公司名称:Alfa Chemistry
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@Alfa-Chemistry.com
- 国家:美国
- 产品数:6824
- 优势度:0
- 公司名称:Thoreau Chem Limited
- 联系电话:--
- 电子邮件:sales@thoreauchem.com
- 国家:美国
- 产品数:486
- 优势度:50
- 公司名称:SIGMAALDRICH
- 联系电话:--
- 电子邮件:
- 国家:美国
- 产品数:6825
- 优势度:87
- 公司名称:TYGER
- 联系电话:--
- 电子邮件:tygersci@yahoo.com
- 国家:美国
- 产品数:6575
- 优势度:68
- 公司名称:SYNQUEST
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@synquestlabs.com
- 国家:美国
- 产品数:6881
- 优势度:62
- 公司名称:BIOFINE
- 联系电话:--
- 电子邮件:sales@biofineintl.com
- 国家:美国
- 产品数:655
- 优势度:38
- 公司名称:ARCH
- 联系电话:--
- 电子邮件:sales@ennovamedchem.com
- 国家:美国
- 产品数:1220
- 优势度:42