2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶

应用制备 2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶试剂级价格

CAS号:34658-66-7
英文名:2-(4-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
中文名:2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
CBNumber:CB8377982
分子式:C13H9BrN2
分子量:273.13
MOL File:34658-66-7.mol

2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶化学性质

熔点 :216-220 °C
密度 :1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :6.47±0.50(Predicted)
颜色 :White to Light yellow to Light orange
最大波长(λmax) :324nm(EtOH)(lit.)
CAS 数据库 :34658-66-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-37/38-41
安全说明 :26-36/37/39
WGK Germany :3
海关编码 :2933.99.8290

2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶性质、用途与生产工艺

应用 2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶用作医药中间体，咪唑并吡啶类化合物是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，因其特定的生理活性以及和吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性，成为有机化学家和药物化学家的研究热点。许多咪唑并吡啶类化合物对许多靶标酶等有明显的抑制效果，具有抗病毒、抗细菌、抗微生物和抗细胞分裂素活性，部分咪唑并吡啶类化合物可用作治疗胃溃疡、糖尿病和精神病等的药物，特别是在治疗肿瘤方面有显著的功效。目前有关咪唑并吡啶衍生物的报道与日俱增，主要集中在合成方法和生物活性两个方面。常见的咪唑并吡啶类化合物有咪唑并［4，5-b］吡啶、咪唑并［4，5-c］吡啶、咪唑并［1，2-a］吡啶和咪唑并［1，5-a］吡啶等类型。
制备咪唑并[1,2-a]吡啶，2-氨基吡啶与 α-卤代饱和羰基化合物反应形成吡啶盐，再脱去 1 分子水或醇, 生成咪唑并[1,2-a]吡啶化合物[1]。其合成反应式如下图：
2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶合成反应式
取一支干燥的两口反应管，加入磁力搅拌子，依次向反应管中加入2-氨基吡啶、2,4'-二溴苯乙酮，再将甲苯加入反应管，室温搅拌5分钟，接上冷凝回流管；然后将反应管置入油浴中，升温到110℃，继续反应约12小时。用薄层层析监测反应至2-氨基吡啶消失，停止反应。将反应液冷却至室温，再把反应液转移到分液漏斗中，加入水，用乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，萃取结束后，用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层；旋干乙酸乙酯溶液，用200-300目硅胶作为固定相，石油醚乙酸酯的混合液作为洗脱剂，柱层析分离得到2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶。