2,4,6-三氯喹唑啉

简介用途制备 2,4,6-三氯喹唑啉试剂级价格

2,4,6-三氯喹唑啉

CAS号:20028-68-6
英文名:2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
中文名:2,4,6-三氯喹唑啉
CBNumber:CB8335931
分子式:C8H3Cl3N2
分子量:233.48
MOL File:20028-68-6.mol

2,4,6-三氯喹唑啉化学性质

熔点 :131 °C
沸点 :230-240 °C(Press: 15 Torr)
密度 :1.600±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) :-1.15±0.30(Predicted)

安全信息

危险品标志 :T,Xi
危险类别码 :25-37/38-41
安全说明 :26-36
海关编码 :2933998090

2,4,6-三氯喹唑啉性质、用途与生产工艺

简介
喹唑啉是含有两个氮原子的一类重要的苯并杂环化合物，其衍生物具有多种生物活性，如抗疟疾、抗真菌、抗炎、抗高血压、降血糖、抗肿瘤及抗 HIV活性等等。因此，喹唑啉衍生物的合成得到了广泛的关注。2, 4, 6-三氯喹唑啉是重要的喹唑啉类衍生物，可以多种合成路线制备，如以 2-氨基-5-氯苯甲酸为起始原料，经过环合反应、氯代反应制备得到2, 4, 6-三氯喹唑啉。
用途
2,4,6-三氯喹唑啉为杂环有机物，可用作医药中间体。
制备 2, 4-二氯喹唑啉衍生物是合成 2, 4-二取代喹唑啉重要的中间体，通过亲核取代反应或过渡金属催化的偶合反应，可在喹唑啉环的 2-位和4-位引入多种官能团。2, 4-二氯喹唑啉衍生物的合成一般是通过喹唑啉 2, 4-二酮的氯代反应获得。喹唑啉 2, 4-二酮的合成方法较多，如:邻氨基苯甲酸与过量的尿素在 150 ℃ ～ 200 ℃缩合、邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸盐在酸性条件下缩合、邻氨基苯甲酰胺与光气反应、邻氨基苯乙腈与二氧化碳在1, 8-二氮杂环-双环 [ 5, 4, 0] -7-十一烯的催化下缩合等。但是上述方法存在尿素用量大、反应条件苛刻、反应时间长或反应收率较低等缺点。最近, Lee等利用邻氨基苯乙腈与双光气反应，以乙腈为溶剂，于密封管中加压反应 12小时，一步反应合成了2, 4-二氯喹唑啉衍生物[1]。但是由于双光气具有极大的毒性，大大地限制了该方法的应用。本文以三氯氧磷 ( POCl3 ) 为溶剂，在五氯化磷 ( PCl5 )的存在下，2-氨基-5-氯苯甲酸与尿素缩合, 一锅反应直接合成 2, 4, 6-三氯喹唑啉。合成反应式见下图。
图1 2, 4, 6-三氯喹唑啉合成反应式