(4-溴苯基)乙炔

概述应用用途制备 (4-溴苯基)乙炔试剂级价格

(4-溴苯基)乙炔

CAS号:766-96-1
英文名:4-Bromophenylacetylene
中文名:(4-溴苯基)乙炔
CBNumber:CB7440678
分子式:C8H5Br
分子量:181.03
MOL File:766-96-1.mol

(4-溴苯基)乙炔化学性质

熔点 :64-67 °C(lit.)
沸点 :88-90°C 16mm
密度 :1.4255 (rough estimate)
折射率 :1.6411 (estimate)
闪点 :88-90°C/16mm
储存条件 :Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :Soluble in chloroform, diethyl ether and ethanol.
形态 :Powder, Crystalline Powder or Solid
颜色 :White to yellow
BRN :1209726
CAS 数据库 :766-96-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Benzene, 1-bromo-4-ethynyl-(766-96-1)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :22-51/53
安全说明 :61
危险品运输编号 :UN 3077 9/PG 3
WGK Germany :2
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29039990

(4-溴苯基)乙炔性质、用途与生产工艺

概述
对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。
应用 (4-溴苯基)乙炔为烃类有机物，可用于有机合成。
用途 (4-溴苯基)乙炔属于一种芳基末端炔，(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。
制备
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL，4-溴碘苯1.415g(5.0mmol)，2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol)，以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol)，三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol)，碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol)，35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂，CH2Cl2溶解，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液：石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol)，产率90%。
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL，4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol)，NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL，75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚)，得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔，产率80%。