背景及概述 合成路线 应用 主要参考资料 生物活性 靶点 硫酸胍基丁胺 试剂级价格
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硫酸胍基丁胺

背景及概述 合成路线 应用 主要参考资料 生物活性 靶点 硫酸胍基丁胺 试剂级价格
硫酸胍基丁胺,2482-00-0,结构式
硫酸胍基丁胺
  • CAS号:2482-00-0
  • 英文名:Agmatine sulfate
  • 中文名:硫酸胍基丁胺
  • CBNumber:CB7421831
  • 分子式:C5H16N4O4S
  • 分子量:228.27
  • MOL File:2482-00-0.mol
硫酸胍基丁胺化学性质
  • 熔点 :234-238 °C(lit.)
  • RTECS号 :ME8413000
  • 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
  • 溶解度 :H2O: 50 mg/mL
  • 形态 :powder
  • 颜色 :white to off-white
  • 水溶解性 :Soluble in water, nearly insoluble in alcohol
  • Merck :14,188
  • BRN :3918807
  • InChI :InChI=1S/C5H14N4.H2O4S/c6-3-1-2-4-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h1-4,6H2,(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)
  • InChIKey :PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :C(CCCN)NC(N)=N.S(O)(O)(=O)=O
  • CAS 数据库 :2482-00-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 安全说明 :22-24/25
  • WGK Germany :3
  • F :10
  • 海关编码 :29252900

硫酸胍基丁胺 MSDS


Agmatine sulfate

硫酸胍基丁胺性质、用途与生产工艺

  • 背景及概述 胍基丁胺是左旋精氨酸脱羧酶（L-ADC）催化精氨酸脱羧基的产物，是一种神经递质，在哺乳动物体内的大部分器官和组织内均有分布，其含量呈器官特异性，如肾上腺嗜铬细胞、神经胶质细胞和颈动脉体的球细胞等。研究资料表明，胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物，作为胍基丁胺的药用盐，胍丁胺硫酸盐的市场运用前景广阔。且胍基丁胺通过刺激释放下丘脑的荷尔蒙来工作，包括促黄体激素和生长激素，通过两种途径来提高一氧化氮的含量：刺激释放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身体耐受度，加快身体恢复（一般指运动后的恢复），提高身体性能，表现出惊人和长久的能量运输，提高全身构成。
  • 合成路线 路线1：以1,4-丁二胺为原料，先对它进行单胺基保护，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑对另一个胺基进行硝胍基化，后经还原、脱保护、成盐，最终制得硫酸胍基丁胺，具体见图：
     路线1
    路线2：首先将己二酸二乙酯与水合肼反应，制得己二酸二酰肼，再与亚硝酸钠反应得重氮盐，加热脱氮生成1,4-二异氰酸酯丁烷，水解得到关键中间体1,4-丁二胺，然后再与S-甲基异硫脲硫酸盐反应制得硫酸胍基丁胺，具体反应过程如下： 路线2
    路线3：以1,4-二溴丁烷与邻苯二甲酰亚胺钾为原料，经取代、胺解和胍基化等三步反应制得硫酸胍基丁胺，该合成路线反应步骤短，同时用清洁的胍基化试剂O-甲基异硫脲硫酸盐代替S-甲基异硫脲硫酸盐，具有操作简便成本低、能耗小、三废排放少等优点，具体反应过程如下： 路线3
    路线4：以1,4-丁二胺为原料，S-甲基异硫脲硫酸盐为胍基化试剂，如下反应式所示：
     路线4
    路线5：以1,4-丁二胺为原料，以单氰胺水溶液作为胍基化试剂，通过加成反应获得胍基 丁胺，再用硫酸成盐，即得：
     路线5
    路线6：一种硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步骤：在反应溶剂中，1，4-丁二胺和O-甲基异脲硫酸盐在-20～100℃的条件下进行缩合反应，TLC检测反应至终点，将反应液抽滤，向所得滤液中滴加硫酸的醇溶液，将滤液的pH值调至7.0以下，浓缩至干，残留物进行重结晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反应溶剂为水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺与O-甲基异脲硫酸盐的投料摩尔比为1∶1～1∶2.0；所述反应溶剂的体积用量以O-甲基异脲硫酸盐的质量计为4～20ml/g。本发明操作简单安全，反应收率较高，生产成本低，基本无“三废”排放，具有较大的实施价值和社会经济效益。具体反应过程如下：
     路线6
    路线7：一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法，包括：以左旋精氨酸作为底物，以精氨酸脱羧酶作为生物转化催化剂，进行脱羧反应，生成胍基丁胺粗产物，将所述胍基丁胺粗产物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗产物。所述方法工艺流程简单，对设备无特殊要求，适用于工业化生产，该方法与单纯的化学法相比，反应条件温和，操作简便，成本较低，污染少，且能完成在化学反应中难以进行的酶催化反应。
  • 应用 胍基丁胺有降血糖、降血压、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制细胞增生等生物活性，特别是对N-甲基-D-天冬氨酸受体的拮抗作用较强而持久，具有对动物吗啡依懒性的戒断作用，是一种极具开发价值的戒毒类药物。
  • 主要参考资料 [1] 严建祥等. 胍丁胺硫酸盐的合成方法.申请号CN201410032661.2.申请日2014-01-23.
    [2] 陈建华. 一种硫酸胍基丁胺的生物转化方法. 申请号：201610181488.1 申请日：2016-03-28
    [3] 叶珊珊等. 硫酸胍基丁胺的绿色合成工艺研究.浙江化工.2010,41(9):5-7.
    [4]单伟光等. 一种硫酸胍基丁胺的合成方法.申请号CN200910154924.6.申请日2009-11-30.
  • 生物活性 Agmatine sulfate是精氨酸的活性代谢产物，能够提高一氧化氮水平、减少血糖水平并提高生长激素水平。
  • 靶点
    TargetValue
    iNOS
    ()
硫酸胍基丁胺上下游产品信息
上游原料
下游产品
硫酸胍基丁胺 试剂级价格
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW24820006
  • 产品名称：硫酸胍基丁胺 agmatine sulfate;(4-aminobutyl)guanidine sulfate;n-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-amino-4-guanidobutane sulfate;4-guanidinobutylamine sulfate;argamine
  • CAS编号：2482-00-0
  • 包装：5G
  • 价格：46元
  • 更新日期：2024/11/11
  • 产品编号：XW24820004
  • 产品名称：硫酸胍基丁胺 agmatine sulfate;(4-aminobutyl)guanidine sulfate;n-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-(4-aminobutyl)guanidine sulfate;1-amino-4-guanidobutane sulfate;4-guanidinobutylamine sulfate;argamine
  • CAS编号：2482-00-0
  • 包装：1G
  • 价格：33元
硫酸胍基丁胺生产厂家
  • 公司名称：北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话：010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件：jkinfo@jkchemical.com
  • 国家：中国
  • 产品数：94657
  • 优势度：76
  • 公司名称：INTATRADE GmbH
  • 联系电话：+49 3493/605464
  • 电子邮件：sales@intatrade.de
  • 国家：德国
  • 产品数：3572
  • 优势度：66
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