1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷

理化性质用途应用制备急救措施 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷试剂级价格

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷

CAS号:929-59-9
英文名:1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane
中文名:1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
CBNumber:CB7408955
分子式:C6H16N2O2
分子量:148.2
MOL File:929-59-9.mol

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷化学性质

沸点 :105-109 °C6 mm Hg(lit.)
密度 :1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :71Pa at 20℃
折射率 :n20/D 1.461(lit.)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :soluble in Dimethylformamide, Methanol
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :9.04±0.10(Predicted)
颜色 :Colorless to Almost colorless
水溶解性 :Soluble in 0.4 parts water.
敏感性 :Hygroscopic
BRN :1739187
CAS 数据库 :929-59-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Ethanamine, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis- (929-59-9)

安全信息

危险品标志 :C
危险类别码 :22-34-42/43-37
安全说明 :23-26-36/37/39-45
危险品运输编号 :UN 2735 8/PG 2
WGK Germany :3
F :34
TSCA :Yes
危险等级 :8
包装类别 :III
海关编码 :29221990

1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷性质、用途与生产工艺

理化性质
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基，这些官能团都是极性官能团，因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用，能够与极性分子和离子进行相互作用，由于该分子具有较高的极性，因此分子之间的相互作用力较强，使得该化合物的熔点和沸点都比较高。
用途
1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体，目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸，是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用，主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡，另外又能破坏细菌的细胞膜。1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。
应用大环配位化合物在医学和生物分子研究中有广泛应用，1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(DADO)是合成大环配位化合物的重要原料，常用于合成穴醚和开链冠醚。DADO不仅应用于大环醚的合成，还能用于可溶性聚酰亚胺的制备。
制备
步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成
向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g，2.2mol)和四氢呋喃，冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g，1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h，再冰浴降温至0℃，向反应液中滴加溴乙腈(239.9g，2.0mol)的四氢呋喃溶液，滴完后自然升至室温，继续反应18h后(过夜)，TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完，停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭，布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液，浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷，收率为81％。
步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成
将1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷(100g，0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g，25％)置于2L三颈烧瓶中。再将氢气通入反应液中至反应结束，然后停止通氢气。过滤、浓缩后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，减压蒸馏后得到79.3g纯的1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，收率为75％。
急救措施
1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。一旦不小心被吸入1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷的挥发性气体，应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。