2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

性质用途合成方法 2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯试剂级价格

2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

CAS号:157634-00-9
英文名:N-Boc-piperidine-2-methanol
中文名:2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
CBNumber:CB7340947
分子式:C11H21NO3
分子量:215.29
MOL File:157634-00-9.mol

2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯化学性质

熔点 :74-78 °C
沸点 :308.0±15.0 °C(Predicted)
密度 :1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :15.08±0.10(Predicted)
颜色 :White
CAS 数据库 :157634-00-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-36/37/38
安全说明 :26-45
危险品运输编号 :UN 2811
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
危险等级 :6.1
海关编码 :29333990

2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

性质 2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的熔点是74-78°C，沸点是308.0±15.0°C(Predicted)，密度是1.059±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是15.08±0.10(Predicted)。
用途 2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯及其衍生物具有良好的生物活性，不仅可用于合成GABA 摄入抑制剂、抗肿瘤药，还可以合成生长激素促分泌素、消炎镇痛药物、心血管药物、促智药物、抗流感病毒药物和骨疾病药物等。
合成方法
将三乙胺（23.34 mL，156.42 mmol）逐滴添加到2-哌啶甲醇（5.00 g，43.45 mmol）存于二氯甲烷（150 mL）中的溶液中，并在完全添加后将溶液搅拌1小时。然后将二碳酸二叔丁酯（Boc2O，11.38 g，52.14 mmol）存于二氯甲烷（20 mL）中的溶液逐滴添加到溶液中，并在完全添加后将其搅拌额外小时。将反应物倒入50 mL水中。用水萃取有机相，用二氯甲烷（220 mL）萃取水相。用盐水洗涤结合的有机相，经MgSO4干燥并过滤，并在真空中除去溶剂。使用硅胶和己烷/EtOAc（1:1）通过柱层析纯化粗产物，得到白色固体乙醇4（7.865 g，84%）。由于存在与氨基甲酸酯相关联的旋转体，1H NMR中的几个峰出现展宽。

2-(羟甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯收率7.865 g，84%。Mp 75-77°C（升Mp 74-78°C）。1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ：4.29（1H，m），3.94（1H、2x br s），3.81（1H；dd，J=10.8，9.1 Hz，CH2OH），3.61（1H，dd，J=10.5，5.9 Hz，CH2 OH）、2.87（1H（br t）、2.12（1H）、br s）、1.53-1.73（6H、m）、1.46（9H，s，tBu）。13C核磁共振（75 MHz，CDCl3）：156.6，80.0，61.9，52.7，40.1，28.6，25.5，25.4，19.8。红外光谱数据如下：3418，2934，1668 cm-1。M/S（EI）M/z:215（M+），184，142，128（100%），84，57。