D-缬氨酸

缬氨酸应用领域 D-缬氨酸试剂级价格

D-缬氨酸

CAS号:640-68-6
英文名:D-Valine
中文名:D-缬氨酸
CBNumber:CB7291278
分子式:C5H11NO2
分子量:117.15
MOL File:640-68-6.mol

D-缬氨酸化学性质

熔点 :>295 °C (subl.)(lit.)
沸点 :213.6±23.0 °C(Predicted)
比旋光度 :-27.5 º (c=5, 5N HCl)
密度 :1.2000 (estimate)
折射率 :-27 ° (C=8, 6mol/L HCl)
储存条件 :room temp
溶解度 :56 g/L (20°C)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :2.37±0.10(Predicted)
颜色 :White to off-white
旋光性 (optical activity) :[α]23/D 32.0 to 24.0°, c = 8 in 6 M HCl
水溶解性 :56 g/L (20 ºC)
BRN :1721135
InChIKey :KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N
LogP :0.289 (est)
CAS 数据库 :640-68-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Amino-3-methylbutanoic acid(D)(640-68-6)
EPA化学物质信息 :D-Valine (640-68-6)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :22-24/25-36-26
WGK Germany :3
RTECS号 :YV9360000
TSCA :Yes
海关编码 :29224995

D-缬氨酸 MSDS

D-2-Amino-3-methylbutyric acid

D-缬氨酸性质、用途与生产工艺

缬氨酸缬氨酸为人体必需的氨基酸，成年男子需要量为10mg/(kg·d)(FAO/WHO1973)。如果缺乏本品，可引起神经障碍，发育能力降低、贫血等。
缬氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸之一，化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸，属于支链氨基酸，也是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸，它与其他两种高浓度氨基酸（异亮氨酸和亮氨酸）一起工作促进身体正常生长，修复组织，调节血糖，并提供需要的能量。在参加激烈体力活动时，缬氨酸可以给肌肉提供额外的能量产生葡萄糖，以防止肌肉衰弱。它还帮助从肝脏清除多余的氮（潜在的毒素），并将身体需要的氮运输到各个部位。
缬氨酸是一种必需氨基酸，这意味着身体本身不能生产，必须通过膳食来源获得补充。它的天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类。另外在一些放线菌素(如缬霉素)中也存在D-缬氨酸。尽管大多数人都可以从饮食中获得足够的数量，但是缬氨酸缺乏症的案例也屡见不鲜。当缬氨酸不足时，大鼠中枢神经系统功能会发生紊乱，共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织，发现有红核细胞变性现象，晚期肝硬化病人因肝功能损害，易形成高胰岛素血症，致使血中支链氨基酸减少，支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5，故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。
应用领域 D-缬氨酸由于其自身的生化特性，可用于合成新型高效农药拟除虫菊酯和氯氟戊菊酯，由其制得的缬氨酸杀虫菊酯是一类广谱的很有发展前景的杀虫杀螨剂，具有能抑制昆虫酶系统活性而起到触杀和胃毒作用，能有效地防治棉花、果树、蔬菜等作物的包括鳞翅目和双翅目等在内的主要害虫。D-缬氨酸也广泛应用于生物医学研究中，如可用于抑制纤维细胞的生长、应用于影响肺动脉内皮细胞的形态和功能研究。D-缬氨酸也是重要的手性药物原料，如可用于合成抗肿瘤药物和抗糖尿病及其并发症药物。随着D-缬氨酸应用领域的拓展和市场需求的扩大，D-缬氨酸制备研究将成为氨基酸研究热点之一。
D-缬氨酸是一种重要的有机手性源，主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域，在制药行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸，在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用，目前主要用于生产新型广谱抗生素、D-缬氨醇、多肽合成过程的缬氨酸保护剂。
化学性质本品为白色结晶，m.p.>295℃(升华)，[α]²⁵＝27.35°，溶于水，极微溶于乙醇。
用途 D-缬氨酸是氟胺氰菊酯的中间体。
用途用作药物原料及药物中间体，还用于合成甜味剂阿拉坦
用途用于生化研究。
用途作为细胞增殖的选择性抑制剂用于细胞培养中，抑制其中缺乏右旋氨基酸氧化酶素的细胞
生产方法以乙酰-DL-缬氨酸为原料，经酰化酶拆分、盐酸酸化析出D-缬氨酸晶体，再经重结晶精制得产品。
生产方法其制备方法是用2-异丙基乙酰乙酸乙酯与苯重氮盐反应生成相应的肼化合物，再在锌-乙醇溶液中还原成缬氨酸，再进行化学或生物拆分。