井冈霉烯胺

概述制备方法

井冈霉烯胺

CAS号:38231-86-6
英文名:Valienamine
中文名:井冈霉烯胺
CBNumber:CB7232444
分子式:C7H13NO4
分子量:175.18
MOL File:38231-86-6.mol

井冈霉烯胺化学性质

沸点 :377.3±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Hygroscopic, Store under Inert atmosphere Refrigerator
溶解度 :Water (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :13.47±0.70(Predicted)
颜色 :Slightly Yellow to Dark Brown
稳定性 :Hygroscopic
CAS 数据库 :38231-86-6(CAS DataBase Reference)

井冈霉烯胺性质、用途与生产工艺

概述井冈霉烯胺(Valiolamine)，别名维列胺，分子式C7H15NO5，是从吸水链霉菌的发酵液中分离出来的具有生物活性的假糖胺类化合物，并有一定的抗菌活性。
井冈霉烯胺是一个不饱和C7N氨基环醇，结构类似α-D-葡萄糖，且其结构中的不饱和的氨基环醇可转变为饱和的氨基环醇，其是各种α-糖苷酶抑制剂的核心结构，利用其N-取代物可合成其他活性更强的糖苷酶抑制剂，如啊卡-波糖和伏格列波糖，他们可以竞争性抑制α-葡萄糖苷酶。本品是制备伏格列波糖(voglibose)的核心前体，伏格列波糖是治疗糖尿病、抑制饭后血糖水平突然升高的有效降血糖药物。本品的化学合成研究始于上世纪八十年代，在近四十年的探索中，国内外研究者对其研究取得了突破性的进展。

图1为井冈霉烯胺的结构式
制备方法以肌醇甲醚为原料，将其转换成二亚异丙基化合物, 催化氧化成酮，立体选择性环氧化，水解环氧环，断裂两个二甲醚键并解块，三异丙基化，选择性水解反式亚异丙基并苄基化，然后再水解剩余的两个亚异丙基，经选择性苯甲酰化、甲磺酰化、环氧化、乙酰化、消除环氧环形成环己烯酮, 脱除酰基，选择性苯甲酰化，羟基叠氮化，叠氮基还原为氨基并脱去保护得到井冈霉烯胺。
有关井冈霉烯胺的概述、制备方法是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。（2016-01-22）