半合成青霉素 美西林特点 药动学 药性与应用 注意事项 用量与用法 不良反应
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美西林

美西林,32887-01-7,结构式
美西林
  • CAS号:32887-01-7
  • 英文名称:Mecillinam
  • 中文名称:美西林
  • CBNumber:CB7203891
  • 分子式:C15H23N3O3S
  • 分子量:325.43
  • MOL File:32887-01-7.mol
美西林化学性质
  • 熔点  :156°C
  • 沸点  :551℃
  • 比旋光度  :D20 +285° (c = 1 in 0.1N HCl)
  • 密度  :1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 闪点  :>110°(230°F)
  • 储存条件  :Sealed in dry,2-8°C
  • 酸度系数(pKa) :pKa 3.40 (Uncertain)
  • 形态 :neat
  • 水溶解性  :Soluble in water at approximately 1mg/ml
  • CAS 数据库 :32887-01-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 危险类别码  :36/37/38
  • 安全说明  :26-36
  • WGK Germany  :2
  • RTECS号 :XI0185000

美西林性质、用途与生产工艺

  • 半合成青霉素 美西林为两性化合物,分子式为C15H23N3O3S,外观为白色或类白色粉末,极易溶于水,水溶液澄清,无色至黄色。由丹麦Leo药厂FrantzJLund及J.Tybring在七十年代初合成。本品为第三代广谱半合成青霉素,是从半合成的脒基类半合成青霉素中找到的一种新的化合物,本品与其他青霉素不同之处在青霉烷酸母核C6位置上,以眯基取代了通常的酞胺键,因而赋予了独特的抗菌活性,它是通过干扰细菌细胞壁的生物合成而起抗菌作用。它主要作用于细菌的转肽酶。对革蓝氏阴性菌尤其是大肠杆菌、肺炎杆菌、肠杆菌属、拘橡酸杆菌、痢疾杆菌和沙门氏菌的抗菌作用特别强大。眯基青霉素中美西林的作用最强。本品的口服吸收差, 但可肌注或静注。
    美西林的结构式
    图1为美西林的结构式
  • 美西林特点 1.对革蓝氏阴性菌作用强, 尤其是大肠杆菌、沙门氏菌等肠道杆菌属对本品特别敏感。
    2.抗菌作用机制特殊, 主要影响细菌的青霉素结合蛋白2, 使细菌变成圆球体。
    3.对革蓝氏阳性菌作用弱。
    4.与青霉素、头孢菌素及氨基糖苷类有协同抗菌作用。
    5.肌注吸收快, 血浓度高, AUC与静注者相近似, 生物利用度为93.6%。 6.蛋白结合率低, 约5一10%。
    7.对β-内酰胺酶的稳定性强。
    8.毒性小、引起肝肾不良反应者少。
    9.临床疗效高, 用于治疗尿路感染、伤寒、呼吸道感染及败血症等。
    10.临床剂量小, 病人易耐受。
  • 药动学 本品口服吸收效果很差甚至不吸收。静注给药每公斤体重10mg,静注15min,间隔4h给第2次药后,平均稳态血药浓度最高值为47~55μg/ml,最低为 1.2~2.0μg/ml,半衰期为51~55 min。70%的药物经尿排泄,尿中活性药物浓度在30min内可达1 000μg/ ml。药物分布在机体组织许多器官及胆汁中,很少穿越血脑屏障。可透过胎盘,进入羊水。血浆蛋白结合率为15%~ 25%,血浆半衰期为1.2小时。
  • 药性与应用 本品是新型半合成青霉素类,对G+菌作用弱,对G-菌作用强,如对大肠杆菌、克雷白杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、志贺菌、沙门菌和部分沙雷杆菌等均有良好抗菌活性。但对假单胞菌、吲哚阳性变形杆菌、奈瑟菌属、厌氧杆菌、肠球菌等无效。对β-内酰胺酶耐受性较氨苄西林强。与其他青霉素或头孢菌素联合应用,有协同作用。对耐药肠道杆菌联合应用,常可变为敏感。对一些吲哚阳性变形杆菌和某些普鲁威登属菌亦有效。本品主要作用于大肠杆菌细胞膜上的PBP2受体。口服吸收不好,但其双酯化合物吸收则较好。静脉给药血药浓度高,肌内注射则较低,但二者的生物利用度相同。适应证与氨苄西林相似,主要用于大肠杆菌、克雷白菌、肠杆菌属等敏感菌属引起的感染,如泌尿系感染及败血症。严重病例可联用其他β-内酰胺类抗生素。
    有关美西林的半合成青霉素、药动学、注意事项、不良反应等是由Chemicalbook的鲍泉编辑整理。(2016-01-22)
  • 注意事项 1.使用前必须做青霉素皮试,阳性反应者忌用。
    2.孕妇(妊娠3个月内)不宜应用,肾功能不全者慎用。
    3.本品溶解后立即注射,不宜久置。
  • 用量与用法 成人每日4次,每次400~800 mg,用注射用水2 mL溶解后肌内注射;亦可用5%~10%葡萄糖注射液20 mL溶解后5~10 min缓慢静脉注射。轻症亦可每日4次,每次200~400 mg口服。儿童每日30~60mg/kg,分4次给药。
  • 不良反应 偶可致过敏性休克及其他过敏反应。尚有嗜酸粒细胞和血小板增多,转氨酶和碱性磷酸酶升高,中性粒细胞、白细胞减少,眩晕、贫血和腹泻、恶心等。可有注射局部疼痛。少数患者出现皮疹和二重感染。
  • 化学性质  无色结晶,无臭无味。易溶于水,略溶于乙醇,微溶于丙酮,难溶于乙醚或异丙醇。熔点156℃(分解)。[a]D20+285°(C=1,0.1mol/L盐酸)。
  • 用途  半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。
  • 用途  主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病
  • 用途  该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。
  • 生产方法  方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
    方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。
美西林上下游产品信息
上游原料
下游产品
美西林生产厂家
全球有92家供应商;
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 010-82848833-
  • 传真:86-10-82849933
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:化夏化学
  • 联系电话:18981987031 400-1166-196
  • 传真:
  • 电子邮件:cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com
  • 国家:中国
  • 产品数:11718
  • 优势度:57
  • 公司名称:BOC Sciences
  • 联系电话:16314854226
  • 传真:
  • 电子邮件:info@bocsci.com
  • 国家:美国
  • 产品数:21113
  • 优势度:65
  • 公司名称:大连美仑生物技术有限公司
  • 联系电话:041162910999 0411-62910999-
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  • 电子邮件:sales@meilune.com;sales@meilune.com
  • 国家:中国
  • 产品数:3753
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京华美互利生物化工
  • 联系电话:010-56205725
  • 传真:010-65763397
  • 电子邮件:waley188@sohu.com
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  • 产品数:12341
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