2-乙酰基-1-吡咯啉

简介制备应用检测

2-乙酰基-1-吡咯啉

CAS号:85213-22-5
英文名:Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI)
中文名:2-乙酰基-1-吡咯啉
CBNumber:CB71048507
分子式:C6H9NO
分子量:111.14
MOL File:85213-22-5.mol

2-乙酰基-1-吡咯啉化学性质

沸点 :182.9±23.0 °C(Predicted)
密度 :1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa) :5.69±0.20(Predicted)
气味 (Odor) :characteristic odor of white bread crust
香型 :popcorn
LogP :-0.019 (est)

2-乙酰基-1-吡咯啉性质、用途与生产工艺

简介
香味是香稻的重要品质特征之一。香米较普通米多含一种类似于爆玉米花或茉莉花型的芳香味。由于香米深受人们的喜爱，香米在世界稻米市场上供不应求。这些使得水稻香气成分的研究在理论和应用上都有十分重要的价值。香稻香气的主要成分是易挥发、氧化的2-乙酰基-1-吡咯啉(2-acetyl-1-Pyrroline)。
制备
2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法，包括以下步骤：

1）将吡咯烷-2-甲腈盐酸盐溶于无机碱性溶液中进行中和反应，用有机萃取剂进行数次萃取，合并有机层，再向有机层中加入干燥剂干燥脱水，过滤，再除去滤液中的挥发性组分，得到中间产物；所述的吡咯烷-2-甲腈盐酸盐为(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐与(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐两种异构体任意比例的混合物；即起始原料为S构型原料或R构型原料或S构型原料与R构型原料任意比例的混合物。

所述的无机碱性溶液为碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液中的至少一种；碱性溶液的浓度为10-50wt%。

2）将上步得到的中间产物溶于有机溶剂中，滴加入次氯酸叔丁基酯进行卤化反应，再加入叔丁醇钾进行消去反应，过滤，再除去滤液中的挥发性组分得到吡咯啉-2-甲腈；

3）将吡咯啉-2-甲腈溶于有机溶剂中，加入格氏试剂进行格氏反应，再加入酸溶液进行水解，再用有机萃取剂进行数次萃取，合并有机层，再向有机层中加入干燥剂干燥脱水，过滤，再除去滤液中的挥发性组分，得到产物。
应用 2-乙酰基-1-吡咯啉，缩写为2AP，IUPAC名称为1-（3，4-二氢-2H-吡咯-5-基）乙酮，是一种芳香化合物和香精，可提供白面包、茉莉香米和香米、香料香兰（Pandanus amaryllifolius）和面包花（Vallaris glabra）的习惯气味。许多观察家将这种气味描述为类似于“热的，涂黄油的爆米花”，并将这种气味释放到熊狸（熊猫）尿液的气味中。
检测有研究采用物理浸渍法制备了聚二烯丙基二甲基氯化铵（PDDAC）-SPME 固相微萃取头，并与气相色谱（GC）联用进行了大米中2-AP 的选择性吸附测定。运用Nafion 和聚二甲基二烯丙基氯化铵（PDDAC）修饰点样毛细管，以气相色谱仪研究该修饰头对大米中2-乙酰基吡咯啉的吸附作用。研究优化了影响2-乙酰基吡咯啉萃取的解吸温度和时间等实验条件，目标分子的线性范围为0.50-8.00 ng/mL，方法的检测限为0.10 ng/mL，将实验结果应用于2 批大米样品的实际测定。