(±)反式菊酸

(±)反式菊酸,705-16-8,结构式
(±)反式菊酸
  • CAS号:705-16-8
  • 英文名称:trans-(±)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylic acid
  • 英文同义词:dl-trans-Form;XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N;trans-(±)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylic acid;rel-3,3-Dimethyl-2β*-(2-methyl-1-propenyl)-1α*-cyclopropanecarboxylic acid
  • 中文名称:(±)反式菊酸
  • 中文同义词:(±)反式菊酸
  • CBNumber:CB6890430
  • 分子式:C10H16O2
  • 分子量:168.23284
  • MOL File:705-16-8.mol
(±)反式菊酸化学性质
  • 熔点  :54°

(±)反式菊酸性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  (±)反式菊酸为白色晶体,m.p.52~53℃,溶于醇、正己烷、苯、甲苯、醚等有机溶剂,难溶于水。
  • 用途  (±)反式菊酸是制备卫生用拟除虫菊酯的重要中间体。
  • 生产方法  菊酸一般以反式菊酸的生物活性较大,通常要将菊酸的顺反异构体进行分离。分离的方法很多,主要是利用它们在物理化学性质上的差别,如分级结晶、蒸馏、色谱法等。由于顺反酸的酸性强度的差异,其盐在油水体系中分配系数不同,可采用连续萃取法,或者将其盐的水溶液进行部分酸化,调节pH值,利用其在水中的溶解度不同进行分离,还可以利用顺反酸酯皂化速度的不同,用部分水解的方法分离。
    (±)反式菊酸进一步进行拆分得1R-反式菊酸(或称右旋反式菊酸),可以制备高活性的拟除虫菊酯如Es-生物烯丙菊酯(EBT)、生物烯丙菊酯、S-生物烯丙菊酯等。具有下列结构式:
    其制备方法是在装有搅拌回流冷凝器和温度计的反应釜中,投入顺反比为35∶65的菊酸乙酯,升温至120℃,加入甲醇钠为转位催化剂,保温反应2h之后,将适量的乙醇和30%的液碱加入反应器中,升温回流反应3h,脱去反应生成的乙醇,加水稀释,加盐酸酸化,以甲苯萃取分去水层,甲苯层用水洗至中性,蒸馏脱溶,得到顺反比为10∶90左右的富反式菊酸,含量90%,收率90%。
    将上述富反式菊酸和适量的有机溶剂投入反应釜,搅拌并降温到-5℃左右,冷冻结晶,结晶过滤可得到高反式菊酸,反顺比为98∶2,含量>95%。
    也可将(±)顺反菊酸的盐投入到反应釜中,加氢氧化钠溶液调节pH=10,然后在该溶液中通入二氧化碳,结晶,过滤,干燥,得(±)顺式菊酸。剩余的溶液中含有较多的反式菊酸的盐,调节pH值可回收利用。
    此外,(±)顺反菊酸在有机过氧化物存在下,与三溴化硼反应,可生成(±)反式菊酸。
    用顺反比为70∶30的菊酸溶于甲苯中,在其反应釜中通氮气保护,在20℃搅拌状况下,滴加三溴化硼、甲苯溶液,加完后再在同温度下搅拌2.5h,该反应液再加入1%HCl搅拌,然后分层,有机层用10%NaOH溶液洗涤、分层,水层用稀H2SO4酸化,再用甲苯萃取,甲苯层水洗,浓缩蒸馏,收集110~119℃/333Pa馏分为菊酸,顺反比为7∶93。
    此外,也可用Martel法制备(±)反式菊酸。
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