四溴菊酯

作用机理应用合成方法毒性

四溴菊酯

CAS号:66841-25-6
英文名:TRALOMETHRIN
中文名:四溴菊酯
CBNumber:CB6760245
分子式:C22H19Br4NO3
分子量:665.01
MOL File:66841-25-6.mol

四溴菊酯化学性质

熔点 :143℃
沸点 :185～190℃ (0.1mmHg)
密度 :1.70 g/cm3 (20℃)
蒸气压 :4.8×10^-9 Pa (25 °C)
折射率 :1.6300 (estimate)
储存条件 :0-6°C
水溶解性 :0.08 mg l^-1
EPA化学物质信息 :Tralomethrin (66841-25-6)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :22-36/38-50/53
安全说明 :26-60-61
危险品运输编号 :2588
WGK Germany :3
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
毒害物质数据 :66841-25-6(Hazardous Substances Data)

四溴菊酯性质、用途与生产工艺

作用机理
拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，性质稳定，持效长，对个别害虫的毒力活性,甚至高于溴氰菊酯。
应用
四溴菊酯可用于防治鞘翅目、同翅目、直翅目害虫，尤其是禾谷类、棉花、玉米、果树、烟草、蔬菜、水稻上的鳞翅目害虫。用量0.075～1.95g有效成分/100m²。
合成方法
四溴菊酯可经如下反应制得：
毒性雄大鼠急性经口LD₅₀99.2mg/kg，雌大鼠为157.2mg/kg；兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀0.286mg/kg (4h)。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天0.75mg/kg、小鼠为每天3mg/kg、狗每天1mg/kg。对大鼠、小鼠和兔无致畸作用。在大鼠三代繁殖试验中未见至繁殖有影响；在致癌试验剂量下，对大鼠和小鼠均呈阴性；Ames试验、细菌生长抑制试验、微核试验、活体外细胞遗传试验、显性致死试验等均呈阴性。虹鳟鱼LC₅₀0.0016mg/L (96h),蓝鳃鱼LC₅₀0.0043mg/L (96h)，水蚤LC₅₀38mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD₅₀>2510mg/kg。蜜蜂接触LD₅₀0.00012mg/只。
化学性质原药为黄色至橘黄色树脂状物质。相对密度1.7 (20℃)，蒸气压1.7Pa (1.73×10^-11Pa） (25℃),[α]_D+21 o～+27 o(50g/L甲苯）。能溶于丙酮、二甲苯、甲苯、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙醇等有机溶剂；在水中溶解度为70mg/L。当50℃时，6个月不分解，对光稳定，无腐蚀性。
用途
拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用。药剂通过昆虫表皮透透或食取经药剂处理后叶子进入体内。四溴菊酯通过抑制离子通道关闭能力，干扰调节钠离子流的离子通道，导致过多的钠离子进入细胞，从而对神经细胞产生神经冲动振幅，最终导致神经细胞兴奋完全消失、麻痹、虚脱而顽死亡。
生产方法制备方法一
在四氯化碳溶剂中，二溴菊酸与溴加成，于20℃反应1h，得四溴菊酸，再与氯化亚砜在DMF和石油醚中转化为四溴菊酰氯，然后与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成四溴菊酯。
制备方法二
二氯菊酰氯可通过多种途径获得较高产率，四溴菊酯氯可通过二氯菊酰氯与溴交换反应和加成反应制得，再与α-氰基间苯氧基苯甲醇作用合成四溴菊酯。
制备方法三
四溴菊酯与可采用溴氰菊酯在四氯化碳存在下加溴制得。