2-氨基-4-溴吡啶

概述用途制备 2-氨基-4-溴吡啶试剂级价格

2-氨基-4-溴吡啶

CAS号:84249-14-9
英文名:2-Amino-4-bromopyridine
中文名:2-氨基-4-溴吡啶
CBNumber:CB6337719
分子式:C5H5BrN2
分子量:173.01
MOL File:84249-14-9.mol

2-氨基-4-溴吡啶化学性质

熔点 :142-146 °C
沸点 :268.2±20.0 °C(Predicted)
密度 :1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :5.72±0.11(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :Off-White to Beige
InChIKey :BAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :84249-14-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-36-22
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29333990

2-氨基-4-溴吡啶性质、用途与生产工艺

概述 2-氨基-4-溴吡啶，又名4-溴-2-氨基吡啶，由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团，可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物，因此，2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。
用途 2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。
制备
CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法，该方法原料成本低廉，收率高，反应操作简单，三废处理方便，易于实现工业化。

包括以下步骤：

(1)酯化反应：4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品；

(2)氨化反应：4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺；

(3)霍夫曼降解反应：4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶；

第一步：于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯，降温至0度，机械搅拌下滴加双氧水，滴加过程控制温度0度以下，滴完放置待用；于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐，溶于30升水中，用碳酸氢钠调PH至8，用50升二氯甲烷分三次萃取)，硫酸亚铁和浓度为50wt％的硫酸水溶液，搅拌下降温至零下10度，滴加之前20升反应瓶中制好的试剂，滴加过程温度控制在零下10度到0度之间，滴完保温搅拌一小时，TCL检测反应结束，将反应体系加入100升水中，充分搅拌30分钟，分液，反复此操作，至水相无色，有机相浓缩，得到粗品8.5公斤，为棕红色液体A，不需纯化，直接用于下一步。

第二步：将8.5公斤A分批加入35升氨水中，甲烷搅拌过夜，离心，得到粗品用乙酸乙酯泡洗，离心，得到酰胺4.5公斤；

第三步：于50升反应釜中加入水，氢氧化钠，搅拌下降温到0度，滴加溴素，滴完降温至零下10度，分批加入酰胺，加完保温搅拌一个小时，然后加热至80度反应一个小时，TCL 检测至反应结束，降至室温，离心，得到粗品，用甲苯结晶，得到纯品1.5公斤。