1-烯丙基环丙磺酰氯
- CAS号:923032-59-1
- 英文名:1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride
- 中文名:1-烯丙基环丙磺酰氯
- CBNumber:CB61503937
- 分子式:C6H9ClO2S
- 分子量:180.65
- MOL File:923032-59-1.mol
- 沸点 :229.2±7.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解度 :Chlroform
- 形态 :Oil
- 颜色 :Yellow
- CAS 数据库 :923032-59-1(CAS DataBase Reference)
1-烯丙基环丙磺酰氯性质、用途与生产工艺
- 应用 1-烯丙基环丙磺酰氯是一种有机中间体,可用于酰化反应,常用于制备磺酰胺产物,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
-
制备
步骤A:1-丁基环丙烷磺酸酯
将环丙烷磺酰氯(25g,178mmol,1当量)溶于过量的n-BuOH(80ml)并将反应混合物冷却至0℃,随后滴加吡啶(13.3ml,160mmol,0.9当量)。将该混合物缓慢加热到室温并搅拌36小时。减压除去溶剂,并将所得白色固体溶于氯仿。用水、盐水清洗有机相,干燥(MgSO4),随后浓缩获得油(24.5g,77%)。
步骤B:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯
在-78℃、氮气气氛中,向1-丁基环丙烷磺酸酯(60g,337mmol)的THF(500ml)溶液中缓慢添加丁基锂(150ml,含2.5M丁基锂的己烷溶液,404mmol)。搅拌15分钟后,添加含烯丙基碘化物(31ml,337mmol)的THF(100ml)。反应混合物在-78℃搅拌2小时并在室温搅拌30分钟。减压蒸发挥发物,并使用二氯甲烷萃取残留物。用水清洗萃取物,干燥(MgSO4),过滤,除去溶剂。通过硅胶柱层析(洗脱剂:PE/EA=10∶1)纯化残留物,从而获得上述标题化合物(50g,产率:68%)的无色油。
步骤C:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾
将含1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯(50g,229mmol)和硫氰酸钾(23.4g,240mmol)的的二甲醚(DME,350ml)和水(350ml)混合物加热回流过夜。用乙酸乙酯萃取混合物,并减压蒸发水相,从而获得粗产物,其可用于下一步反应而无需进一步的纯化。
步骤D:1-烯丙基环丙磺酰氯
将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾(44g,220mmol)溶液、亚硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)溶液加热回流1.5小时。减压蒸发挥发物,并缓慢添加水。用乙酸乙酯萃取混合物,用MgSO4干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶层析(洗脱剂:PE/EA=10∶1)纯化残留物,从而获得上述标题化合物(33g,83%)。
- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0292303259106
- 产品名称:1-烯丙基环丙磺酰氯
- CAS编号:923032-59-1
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- 更新日期:2024/11/08
- 产品编号:XW0292303259105
- 产品名称:1-烯丙基环丙磺酰氯
- CAS编号:923032-59-1
- 包装:10G
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