1-烯丙基环丙磺酰氯
1-烯丙基环丙磺酰氯 性质
| 沸点 | 229.2±7.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿 |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| CAS 数据库 | 923032-59-1(CAS DataBase Reference) |
1-烯丙基环丙磺酰氯 用途与合成方法
步骤A：1-丁基环丙烷磺酸酯
将环丙烷磺酰氯(25g，178mmol，1当量)溶于过量的n-BuOH(80ml)并将反应混合物冷却至0℃，随后滴加吡啶(13.3ml，160mmol，0.9当量)。将该混合物缓慢加热到室温并搅拌36小时。减压除去溶剂，并将所得白色固体溶于氯仿。用水、盐水清洗有机相，干燥(MgSO4)，随后浓缩获得油(24.5g，77％)。
步骤B：1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯
在-78℃、氮气气氛中，向1-丁基环丙烷磺酸酯(60g，337mmol)的THF(500ml)溶液中缓慢添加丁基锂(150ml，含2.5M丁基锂的己烷溶液，404mmol)。搅拌15分钟后，添加含烯丙基碘化物(31ml，337mmol)的THF(100ml)。反应混合物在-78℃搅拌2小时并在室温搅拌30分钟。减压蒸发挥发物，并使用二氯甲烷萃取残留物。用水清洗萃取物，干燥(MgSO4)，过滤，除去溶剂。通过硅胶柱层析(洗脱剂：PE/EA＝10∶1)纯化残留物，从而获得上述标题化合物(50g，产率：68％)的无色油。
步骤C：1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾
将含1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯(50g，229mmol)和硫氰酸钾(23.4g，240mmol)的的二甲醚(DME，350ml)和水(350ml)混合物加热回流过夜。用乙酸乙酯萃取混合物，并减压蒸发水相，从而获得粗产物，其可用于下一步反应而无需进一步的纯化。
步骤D：1-烯丙基环丙磺酰氯
将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾(44g，220mmol)溶液、亚硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)溶液加热回流1.5小时。减压蒸发挥发物，并缓慢添加水。用乙酸乙酯萃取混合物，用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶层析(洗脱剂：PE/EA＝10∶1)纯化残留物，从而获得上述标题化合物(33g，83％)。
1-烯丙基环丙磺酰氯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | XW0292303259106 | 1-烯丙基环丙磺酰氯 | 923032-59-1 | 25G | 1835 |
| 2024-01-16 | XW0292303259105 | 1-烯丙基环丙磺酰氯 | 923032-59-1 | 10G | 772 |
