2-碘苯甲酸甲酯

应用化学反应结构特性 2-碘苯甲酸甲酯试剂级价格

2-碘苯甲酸甲酯

CAS号:610-97-9
英文名:Methyl 2-iodobenzoate
中文名:2-碘苯甲酸甲酯
CBNumber:CB5468414
分子式:C8H7IO2
分子量:262.04
MOL File:610-97-9.mol

2-碘苯甲酸甲酯化学性质

熔点 :64°C
沸点 :149-150 °C/10 mmHg (lit.)
密度 :1.784 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 :n20/D 1.604(lit.)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform, Ethyl Acetate (Slightly), Methanol
形态 :Crystalling or Flaky Powder
颜色 :White
水溶解性 :INSOLUBLE
敏感性 :Light Sensitive
BRN :2206859
稳定性 :Light Sensitive
InChIKey :BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :610-97-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Methyl-2-iodobenzoate(610-97-9)
EPA化学物质信息 :Benzoic acid, 2-iodo-, methyl ester (610-97-9)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-24/25
WGK Germany :3
TSCA :T
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29163990

2-碘苯甲酸甲酯 MSDS

Methyl 2-iodobenzoate

2-碘苯甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

应用 2-碘苯甲酸甲酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
化学反应 2-碘苯甲酸甲酯属于芳基碘衍生物，具有很高的化学反应活性，可参与常见的偶联反应，例如其可与有机硼酸类化合物进行Suzuki偶联反应，也可与烯烃类化合物进行Heck偶联反应，在基础化学研究和医药化学生产中有着广泛的应用。
结构特性 2-碘苯甲酸甲酯中含有极性的碘原子和酯基团，具有一定的极性，这种极性使得2-碘苯甲酸甲酯在极性溶剂中具有较好的溶解性，例如在极性有机溶剂中溶解度较高，而在非极性溶剂中溶解度较低。其酯基基团中的氧原子可以形成氢键，从而使分子之间形成氢键作用。这种氢键作用可以影响2-碘苯甲酸甲酯的物理化学性质，例如熔点和沸点等。
化学性质相对密度1.73，沸点272-274℃，折光率1.602-1.604。
生产方法

67-56-1

88-67-5

610-97-9

向2-碘苯甲酸（15 g, 60 mmol）的200 mL甲醇溶液中缓慢滴加8.8 mL浓硫酸。将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过旋转蒸发器浓缩至约20 mL。随后，将浓缩液在水（适量）和二氯甲烷（适量）之间分配。水相用二氯甲烷（2 × 150 mL）进一步萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液（3 × 100 mL）和水（3 × 100 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂，得到2-碘苯甲酸甲酯（47）为浅黄色油状物（15.4 g, 收率98%）。2-碘苯甲酸甲酯（47）的红外光谱（KBr, νmax, cm?1）：3444, 3057, 2994, 2946, 2894, 2836, 1728, 1579, 1459, 1428, 1290, 1249, 1127, 1100, 1013, 738。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 17, p. 3213 - 3219
[2] Organometallics, 2013, vol. 32, # 11, p. 3220 - 3226
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 798 - 816
[4] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 12, p. 1175 - 1184
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11995 - 11999