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硼氢化锌

硼氢化锌,,结构式
硼氢化锌
  • CAS号:
  • 英文名:zinc borohydride
  • 中文名:硼氢化锌
  • CBNumber:CB52602629
  • 分子式:B2H8Zn
  • 分子量:95.07552
  • MOL File:Mol file

硼氢化锌性质、用途与生产工艺

  • 还原剂 在有机合成中硼氢化锌常用作还原剂,还原能力可与氢化铝锂媲美,而且选择性好,对醛、酮、羧酸及其衍生物、亚胺、腈、环氧化合物、烯(炔)等可进行选择性还原,对手性分子还具有良好的立体选择性。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原(图1)。
    图1
    普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇(图2)。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应(图3)。
    图2
    不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端(图4)。
    图4
    三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应。
    对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好(图6)。
    图6
    α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物(图7),当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。
    以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
  • 制备方法 硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。
  • 贮存方法 硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。
硼氢化锌上下游产品信息
上游原料
下游产品
硼氢化锌 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:XW1761170001
  • 产品名称:硼氢化锌 Zinc Borohydride
  • CAS编号:
  • 包装:100mL
  • 价格:459元
硼氢化锌生产厂家
  • 公司名称:河北道晖化工有限公司
  • 联系电话:+86 18612009158
  • 电子邮件:251818762@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:11
  • 优势度:62
  • 公司名称:武汉曙欧科技有限公司
  • 联系电话: 17792809151
  • 电子邮件:2355916837@ycphar.com
  • 国家:中国
  • 产品数:6142
  • 优势度:55
  • 公司名称:湖北鑫鸣泰化学有限公司
  • 联系电话:177-7179-1433 17771741533
  • 电子邮件:1228159977@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:1299
  • 优势度:58
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