2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶

用途 2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶试剂级价格

CAS号:938443-20-0
英文名:2,4,7-Trichloropyrido[2,3-d]pyrimidine
中文名:2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶
CBNumber:CB52474792
分子式:C7H2Cl3N3
分子量:234.47
MOL File:938443-20-0.mol

2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶化学性质

沸点 :316.4±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) :-2.53±0.30(Predicted)
外观 :White to off-white Solid
InChI :InChI=1S/C7H2Cl3N3/c8-4-2-1-3-5(9)12-7(10)13-6(3)11-4/h1-2H
InChIKey :DNFDLCRLLQVUQK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(Cl)=NC(Cl)=C2C=CC(Cl)=NC2=N1

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-41
安全说明 :26-39-45
危险品运输编号 :UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany :3
海关编码 :2933998090

2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶性质、用途与生产工艺

用途 2,4,7-三氯吡啶并[2,3-D]嘧啶可作为吡啶并嘧啶类激酶抑制剂、抗肿瘤、抗炎小分子药物关键合成砌块。
生产方法

938443-19-7

938443-20-0

以7-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（Inter.4）为起始原料合成2,4,7-三氯吡啶并[2,3-d]嘧啶（Inter.5）的一般步骤：在惰性气氛下，向搅拌的0.5M Inter.4（1当量）的无水甲苯悬浮液中缓慢加入二异丙基乙胺（3当量）。将反应混合物加热至70℃并维持30分钟，随后冷却至室温。接着，加入三氯氧磷（POCl3，3当量），并将反应混合物加热至100℃反应2.5小时。反应完成后，冷却混合物并真空浓缩，得到粗产物浆液。将粗产物悬浮于乙酸乙酯（EtOAc）中，通过硅藻土薄垫过滤。滤液经真空浓缩后，得到棕色油状物。将该油状物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，并在硅胶上搅拌30分钟。之后，通过过滤去除硅胶，浓缩滤液。粗产物通过快速色谱法（硅胶，SiO2）纯化，得到分析纯的2,4,7-三氯吡啶并[2,3-d]嘧啶（收率48%，纯度96%）。质谱（LC-MS，ESP）分析结果：m/z 234 [M + H]+，保留时间（R/T）= 4.21分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/60404, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 59
[2] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1212 - 1216
[4] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103
[5] Patent: CN102887895, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0310; 0313; 0314