Boc-L-3-溴苯丙氨酸

概述 Boc-L-3-溴苯丙氨酸试剂级价格

Boc-L-3-溴苯丙氨酸

CAS号:82278-73-7
英文名:(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine
中文名:Boc-L-3-溴苯丙氨酸
CBNumber:CB5200735
分子式:C14H18BrNO4
分子量:344.2
MOL File:82278-73-7.mol

Boc-L-3-溴苯丙氨酸化学性质

熔点 :106.1°C
沸点 :475.3±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.5311 (rough estimate)
折射率 :1.6500 (estimate)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) :3.81±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to off-white
旋光度 (Optical Rotation) :Consistent with structure
水溶解性 :Slightly soluble in water.
InChI :InChI=1S/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKey :FBUDYESOPLBQIR-NSHDSACASA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(Br)=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库 :82278-73-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险等级 :IRRITANT
海关编码 :2922498590

Boc-L-3-溴苯丙氨酸性质、用途与生产工艺

概述 Boc-L-3-溴苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物。
生产方法

24424-99-5

82311-69-1

82278-73-7

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸为原料，合成(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤如下：首先，在二恶烷和水的混合溶剂中，使用碳酸氢钠（3当量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1当量）对(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸的氨基进行叔丁氧羰基（Boc）保护反应，以98%的收率得到Boc保护的中间体7。随后，在二甲基亚砜（DMSO）中，以碘化亚铜（0.4当量）、碳酸铯（0.5当量）、L-脯氨酸（0.8当量）和甲基亚磺酸钠盐（3.9当量）为催化剂，于95-100℃下反应9小时，期间分两次额外加入碘化亚铜（0.2当量）和L-脯氨酸（0.4当量），将溴代中间体7转化为甲基砜官能团化的产物8，收率为96%。接着，利用苯甲醇（1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1当量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.0当量）将化合物8的羧酸基团酯化为苄基酯，得到化合物9，收率为99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液进行氨基的Boc脱保护反应，得到游离氨基的HCl盐形式的目标产物10，收率为94%。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 00125
[3] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089
[4] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56