ChemicalBook CAS数据库列表 2-甲基苯硼酸
2-甲基苯硼酸
- CAS号:16419-60-6
- 英文名:2-Tolylboronic acid
- 中文名:2-甲基苯硼酸
- CBNumber:CB5186691
- 分子式:C7H9BO2
- 分子量:135.96
- MOL File:16419-60-6.mol
2-甲基苯硼酸化学性质
- 熔点 :162-164 °C(lit.)
- 沸点 :283.4±33.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度 :Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 酸度系数(pKa) :8.61±0.58(Predicted)
- 形态 :Crystalline Powder
- 颜色 :Beige
- 水溶解性 :Slightly soluble in water.
- BRN :2935796
- InChI :InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
- InChIKey :NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES :B(C1=CC=CC=C1C)(O)O
- CAS 数据库 :16419-60-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
- 危险品标志 :Xi
- 危险类别码 :36/37/38
- 安全说明 :26-36-37/39
- WGK Germany :3
- RTECS号 :ED7777777
- 危险等级 :IRRITANT
- 海关编码 :29163990
2-甲基苯硼酸 MSDS
2-Tolylboronic acid
2-甲基苯硼酸性质、用途与生产工艺
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简介
2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。
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制备
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
- 应用 2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。
- 用途 用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃
2-甲基苯硼酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
2-甲基苯硼酸 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：B23154
- 产品名称：2-甲基苯硼酸, 98% 2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
- CAS编号：16419-60-6
- 包装：1g
- 价格：463元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：B23154
- 产品名称：2-甲基苯硼酸, 98% 2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
- CAS编号：16419-60-6
- 包装：5g
- 价格：1541元
2-甲基苯硼酸生产厂家
- 公司名称：INTATRADE GmbH
- 联系电话：+49 3493/605464
- 电子邮件：sales@intatrade.de
- 国家：德国
- 产品数：3572
- 优势度：66
- 公司名称：Merseburger Spezialchemikalien
- 联系电话：--
- 电子邮件：contact@Merseburger-Spezialchemikalien.de
- 国家：德国
- 产品数：55
- 优势度：58
- 公司名称：Toroma GmbH
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@toroma.eu
- 国家：德国
- 产品数：195
- 优势度：58
- 公司名称：Alfa Aesar, Thermo Fisher Scientific
- 联系电话：--
- 电子邮件：es@alfa.com
- 国家：德国
- 产品数：5123
- 优势度：58
- 公司名称：Intatrade Chemicals Gmbh
- 联系电话：--
- 电子邮件：intatrade@intatrade.de
- 国家：德国
- 产品数：307
- 优势度：58
- 公司名称：CHEMOS GmbH & Co. KG
- 联系电话：--
- 电子邮件：chemos@chemos.de
- 国家：德国
- 产品数：6727
- 优势度：58
- 公司名称：CLARIANT
- 联系电话：--
- 电子邮件：juergen.brockmann@clariant.com
- 国家：德国
- 产品数：526
- 优势度：68
- 公司名称：Porphyrin Systems
- 联系电话：--
- 电子邮件：hombrecher@porphyrin-systems.de
- 国家：德国
- 产品数：444
- 优势度：50
- 公司名称：TRIGONA
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@trigona.de
- 国家：德国
- 产品数：614
- 优势度：68
- 公司名称：ABCR
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@abcr.de
- 国家：德国
- 产品数：6831
- 优势度：75
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